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Sigma-Aldrich

4-Pentenoic acid

97%

Synonyme(s) :

3-Vinylpropionic acid, Allylacetic acid

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCH2CH2COOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
100.12
Beilstein:
1633696
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Densité de vapeur

>1 (vs air)

Niveau de qualité

Essai

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.428 (lit.)

pb

83-84 °C/12 mmHg (lit.)

Pf

−22.5 °C (lit.)

Densité

0.981 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

allyl
carboxylic acid

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)CCC=C

InChI

1S/C5H8O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2H,1,3-4H2,(H,6,7)

Clé InChI

HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

The sulfonation of 4-pentenoic acid (Allylacetic acid) yields the corresponding γ-lactone[1].

Application

4-Pentenoic acid (Allylacetic acid) was used to inhibit fatty acid oxidation in rat heart mitochondria[2].

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

192.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

89 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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On the rate-determining step of fatty acid oxidation in heart. Inhibition of fatty acid oxidation by 4-pentenoic acid.
J C Fong et al.
The Journal of biological chemistry, 253(19), 6917-6922 (1978-10-10)
Rec. Trav. Chim., 111, 478-478 (1992)
Selina Schimka et al.
The Journal of chemical physics, 147(3), 031101-031101 (2017-07-25)
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A Laurent et al.
Toxicology letters, 114(1-3), 203-214 (2000-03-14)
4-Hydroxy-2-nonenal (HNE) is a major aldehydic product of lipid peroxidation known to exert several biological and cytotoxic effects. The in vitro metabolism of [4-(3)H]-HNE by rat precision-cut liver slices was investigated. Liver slices rapidly metabolize HNE - about 85% of
K Miura et al.
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Intrarenal infusion of 4-pentenoic acid is known to lower renal cortical ATP content and cause a reduction in glomerular filtration rate (GFR). The alteration in nucleotide metabolism might augment the production of adenosine, thereby eliciting the fall in GFR. This

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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