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Sigma-Aldrich

Bis(cyclopentadienyl)zirconium(IV) chloride hydride

95%

Synonyme(s) :

Di(cyclopentadienyl)zirconium(IV) chloride hydride, Schwartz’ reagent, Zirconocene chloride hydride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H11ClZr
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
257.87
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

95%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: zirconium
reagent type: catalyst
reagent type: reductant

Chaîne SMILES 

[H][Zr]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2

InChI

1S/2C5H5.ClH.Zr.H/c2*1-2-4-5-3-1;;;/h2*1-5H;1H;;/q;;;+1;/p-1

Clé InChI

PSYHEBZUPSHSKK-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Bis(cyclopentadienyl)zirconium(IV) chloride hydride, also known as Schwartz′s reagent, is utilized as a catalyst in in olefin polymerization.[1]

Application

Bis(cyclopentadienyl)zirconium(IV) chloride hydride can be used:
  • To convert amides to aldehydes.[2]
  • As a reagent for the functionalization of olefins and alkynes.[3]
  • As a reducing agent in the preparation of (E)-vinyl organochalcogenides.[4]
  • To prepare a dioxaborolane derivative, which is a key intermediate for the synthesis of bridged-nicotine analogs.[5]

Pictogrammes

FlameCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Corr. 1B - Water-react 2

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Preparation, characterization, and activity of silica supported metallocene catalysts
L Britcher, et al.
Chemistry of Materials, 16, 5713-5720 (2004)
Bruce Ganem et al.
The Journal of organic chemistry, 72(11), 3981-3987 (2007-03-27)
In this Perspective, which describes the achievements recognized by the 2007 ACS Award for Creative Invention, we discuss the discovery of a new synthetic reaction and its translation into a substantially improved method for manufacturing a major pharmaceutical product--the blockbuster
Concise synthesis of new bridged-nicotine analogues
Crestey F, et al.
Tetrahedron, 68(5), 1417-1421 (2012)
Organic Syntheses, 71, 83-83 (1992)
One-pot synthesis of mixed (Z)-1, 2-bis (organylchalcogene)-1-alkenes precursors of the novel beta-organylthio vinyllithium intermediates
Dabdoub MJ, et al.
Tetrahedron Letters, 51(39), 5141-5145 (2010)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
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      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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