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Sigma-Aldrich

(+)-Limonene oxide, mixture of cis and trans

97%

Synonyme(s) :

(3R)-6-Methyl-3-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane, (4R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane, (4R)-Limonene 1,2-epoxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16O
Numéro CAS:
203719-54-4
Poids moléculaire :
152.23
Numéro MDL:
MFCD00074770
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24853059
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Pureté optique

ee: 98% (GLC)

Indice de réfraction

n20/D 1.466 (lit.)

Point d'ébullition

113-114 °C/50 mmHg (lit.)

Densité

0.929 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=C)[C@@H]1CCC2(C)OC2C1

InChI

1S/C10H16O/c1-7(2)8-4-5-10(3)9(6-8)11-10/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9?,10?/m1/s1

Clé InChI

CCEFMUBVSUDRLG-XNWIYYODSA-N

Description générale

Limonene oxide, also known as limonene 1,2-epoxide, is a monoterpene that can be prepared from limonene. It has antinociceptive and antitumoral activities and is used in many products like food additives, cosmetics, and perfumes.

Application

(+)-Limonene oxide (mixture of cis and trans) undergoes biocatalytic resolution in the presence of epoxide hydrolase to form enantiomerically pure cis- and trans-limonene oxides.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

149.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

65 °C - closed cup

Certificats d'analyse (COA)

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Ferrandi EE, et al.
ChemCatChem, 7(19), 3171-3178 (2015)
Antonia Amanda C de Almeida et al.
Brain research, 1448, 56-62 (2012-03-01)
The aim of the study is to determine the acute toxicity and anxiolytic-like effects of a mixture of cis and trans of (+)-limonene epoxide in animal models of anxiety. After acute treatment with (+)-limonene epoxide at doses of 25, 50
Kelli L Hvorecny et al.
Structure (London, England : 1993), 25(5), 697-707 (2017-04-11)
Pseudomonas aeruginosa secretes an epoxide hydrolase with catalytic activity that triggers degradation of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) and perturbs other host defense networks. Targets of this CFTR inhibitory factor (Cif) are largely unknown, but include an epoxy-fatty

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