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Sigma-Aldrich

α-(4-Pyridyl N-oxide)-N-tert-butylnitrone

99%

Synonyme(s) :

N-(4-Pyridylmethylene)-tert-butylamine N,N′-dioxide, N-tert-Butyl-α-(4-pyridyl)nitrone N′-oxide, POBN

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14N2O2
Numéro CAS:
66893-81-0
Poids moléculaire :
194.23
Numéro Beilstein :
1453764
Numéro CE :
266-512-3
Numéro MDL:
MFCD00041022
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852894
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

183-185 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)\[N+]([O-])=C/c1cc[n+]([O-])cc1

InChI

1S/C10H14N2O2/c1-10(2,3)12(14)8-9-4-6-11(13)7-5-9/h4-8H,1-3H3/b12-8+

Clé InChI

RNRMWTCECDHNQU-XYOKQWHBSA-N

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Application

α-(4-Pyridyl N-oxide)-N-tert-butylnitrone was used as spin trapping agent to detect:
  • the formation of hydroxyl radical adducts during decomposition of hydrogen peroxide in the presence of nickel (II) oligopeptides
  • hydroxyl radicals and selenide radical anions
Spin trap reagent used to measure ethanol oxidation to 1-hydroxyethyl radical (HER) which can bind to protein. Has also been used in studies of DNA methylation, iron-mediated polyunsaturated fatty acid peroxidation, and free-radical formation by Alzheimer β-amyloid peptide. The formation of hydroxyl radical in chondrocytes and cartilage has been detected using POBN.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Environmental Science & Technology, 32(21), 3436-3441 (1998)
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 64, 1976-1976 (1991)
J. Photochem. Photobiol., A, 56, 89-89 (1991)
S Inoue et al.
Biochemical and biophysical research communications, 159(2), 445-451 (1989-03-15)
ESR studies using spin traps, 5,5-dimethylpyrroline-N-oxide and alpha-(4-pyridyl 1-oxide)-N-tert-butylnitrone, revealed that hydroxyl radical adducts are produced by the decomposition of hydrogen peroxide in the presence of nickel(II) oligopeptides. Order of catalytic activities of nickel(II) oligopeptides used in the production of
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PLoS pathogens, 17(3), e1009301-e1009301 (2021-03-03)
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