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Sigma-Aldrich

6,7-Dihydro-2-pentafluorophenyl-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazolium tetrafluoroborate

97%

Synonyme(s) :

2-(Pentafluorophenyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium tetrafluoroborate 

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H7BF9N3
Numéro CAS:
862095-91-8
Poids moléculaire :
362.99
Numéro MDL:
MFCD08459335
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329760869
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst

Pf

245 °C

Chaîne SMILES 

F[B-](F)(F)F.Fc1c(F)c(F)c(c(F)c1F)-[n+]2cn3CCCc3n2

InChI

1S/C11H7F5N3.BF4/c12-6-7(13)9(15)11(10(16)8(6)14)19-4-18-3-1-2-5(18)17-19;2-1(3,4)5/h4H,1-3H2;/q+1;-1

Clé InChI

KIWCIWCCQVTPOY-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

This triazolium catalyst is used for intermolecular homodimerization of aryl aldehydes, intramolecular aldehyde-ketone benzoin cyclizations, and intramolecular Stetter reations.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Ming He et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(26), 8418-8420 (2006-06-29)
Highly enantioselective, N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed aza-Diels-Alder reactions are described. A novel chiral triazolium salt based on the cis-1,2-aminoindanol platform serves as an efficient precatalyst for the NHC-catalyzed redox generation of enolate dienophiles that undergo LUMOdiene-controlled Diels-Alder reactions with N-sulfonyl-alpha,beta-unsaturated imines

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