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211672

Sigma-Aldrich

Nipecotic acid

98%

Synonyme(s) :

(±)-β-Homoproline, 3-Carboxypiperidine, 3-Piperidinecarboxylic acid, Hexahydronicotinic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H11NO2
Numéro CAS:
498-95-3
Poids moléculaire :
129.16
Numéro CE :
207-873-9
Numéro MDL:
MFCD00005992
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24278161
Nomenclature NACRES :
NA.22
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Essai

98%

Forme

solid

Pf

261 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

water: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Chaîne SMILES 

OC(=O)C1CCCNC1

InChI

1S/C6H11NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h5,7H,1-4H2,(H,8,9)

Clé InChI

XJLSEXAGTJCILF-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... SLC23A2(9962)

Description générale

R(−)-Nipecotic acid is a potential inhibitor of uptake of γ-aminobutyric acid (GABA) in rat brain slices[1]. Lipophilic derivatives of nipecotic acid are used as drugs for the treatment of epilepsy[2].

Application

Nipecotic acid was used in determination of the antiepileptic drug vigabatrin and the amino acid neurotransmitters in rat brain extracellular fluid by capillary electrophoresis with laser-induced fluorescence detection[3].
Reactant for concurrent esterification and N-acteylation of amino acids with orthoesters

Reactant for synthesis of:
Anticonvulsants
HCV NS5B polymerase inhibitors
Cathepsin S inhibitors
Orally bioavailable P2Y12 antagonists for inhibition of platelet aggregation
Positive allosteric modulator of metabotropic glutamate receptor 4

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
S29602
08622MR
07729LU
05602PX
04208MU

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Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences, 806(2), 237-244 (2004-06-03)
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Gabriele Quandt et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 21(11), 3363-3378 (2013-04-20)
γ-Amino butyric acid (GABA) is the major inhibitory neurotransmitter in the mammalian central nervous system (CNS). A malfunction of the GABAergic neurotransmission is connected to several neuronal disorders like epilepsy, Alzheimer's disease, neuropathic pain, and depression. One possibility to enhance
Phillip L W Colmers et al.
The Journal of physiology, 596(10), 1919-1929 (2018-02-09)
GABA transporter (GAT) blockade recruits extrasynaptic GABAA receptors (GABAA Rs) and amplifies constitutive presynaptic GABAB R activity. Extrasynaptic GABAA Rs contribute to a tonic current. Corticosteroids increase the tonic current mediated by extrasynaptic GABAA Rs. Corticotropin-releasing hormone (CRH) neurons in
Hong Gao et al.
Neuropharmacology, 58(8), 1220-1227 (2010-03-17)
Zolpidem is a widely prescribed sleep aid with relative selectivity for GABA(A) receptors containing alpha1-3 subunits. We examined the effects of zolpidem on the inhibitory currents mediated by GABA(A) receptors using whole-cell patch-clamp recordings from DMV neurons in transverse brainstem
Inhibition of the uptake of GABA and related amino acids in rat brain slices by the optical isomers of nipecotic acid.
G A Johnston et al.
Journal of neurochemistry, 26(5), 1029-1032 (1976-05-01)
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