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W4394

Sigma-Aldrich

Withaferin A

≥95% (HPLC)

Synonym(e):

5,6-Epoxy-4,27-dihydroxy-1-oxowitha-2,24-dienolid, Withaferin A

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C28H38O6
CAS-Nummer:
5119-48-2
Molekulargewicht:
470.60
MDL-Nummer:
MFCD10687098
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:
329830709
NACRES:
NA.77

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Biologische Quelle

plant (Withania somnifera)

Qualitätsniveau

200

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

252-253 °C

Funktionelle Gruppe

epoxy
ketone

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[C@H]([C@H]1CC(C)=C(CO)C(=O)O1)[C@H]2CC[C@H]3[C@@H]4C[C@H]5O[C@]56[C@@H](O)C=CC(=O)[C@]6(C)[C@H]4CC[C@]23C

InChI

1S/C28H38O6/c1-14-11-21(33-25(32)17(14)13-29)15(2)18-5-6-19-16-12-24-28(34-24)23(31)8-7-22(30)27(28,4)20(16)9-10-26(18,19)3/h7-8,15-16,18-21,23-24,29,31H,5-6,9-13H2,1-4H3/t15-,16-,18+,19-,20-,21+,23-,24+,26+,27-,28+/m0/s1

InChIKey

DBRXOUCRJQVYJQ-CKNDUULBSA-N

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Anwendung

Withaferin A wurde zur Behandlung von HEK293-Zellen verwendet, um seine Wirkung auf die Mukoviszidose-Entzündung zu untersuchen.[1]

Biochem./physiol. Wirkung

Steroidales Lacton, das eine Zytotoxizität gegenüber Tumorzellen aufweist. Schützende Wirkungen, die auf eine antilipidperoxidative, antioxidative und entgiftende Funktion zurückgeführt werden.
Withaferin A ist ein steroidales Lacton, das aus der Pflanze Withania somnifera isoliert wird. Es hat stark entzündungshemmende Eigenschaften, da es die Aktivierung des NF-κ-B-Signalweges hemmt.[2] Die Anti-Tumor-Aktivität von Withaferin A ist auf seine Fähigkeit zurückzuführen, die Zytoskelettarchitektur zu verändern, indem es Annexin II bindet und die F-Aktin-Quervernetzungen unterbricht.[3] Withaferin A hemmt auch die Angiogenese durch Bindung an Vimentin und F-Aktin.[4]

Angaben zur Herstellung

Withaferin A ergibt eine klare, farblose Lösung in Methanol bei 1 mg/mL.

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

438.8 °F

Flammpunkt (°C)

226 °C

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SLCN2765
SLCM9129
SLCM8033
SLCN0222
SLCM7668

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Silvia D Stan et al.
Nutrition and cancer, 60 Suppl 1, 51-60 (2008-11-15)
Withaferin A (WA) is derived from the medicinal plant Withania somnifera that has been safely used for centuries in the Indian Ayurvedic medicine for treatment of various ailments. We now demonstrate that WA treatment causes G2 and mitotic arrest in
Inhibition of NFκB by the natural product Withaferin A in cellular models of Cystic Fibrosis inflammation
Maitra R et al
Journal of Inflammation (London, England), 6, doi: 10-doi: 10 (2009)
Hee Jung Um et al.
Biochemical and biophysical research communications, 427(1), 24-29 (2012-09-18)
Withaferin A, the active component of Withania somnifera, causes cytotoxicity in a variety of tumor cell lines. In this study, we show that withaferin A inhibits constitutive and IL-6-induced phosphorylation of STAT3 (on Tyr705), but not IFN-γ-induced STAT1 phosphorylation. Withaferin
Wim Vanden Berghe et al.
Biochemical pharmacology, 84(10), 1282-1291 (2012-09-18)
Herbal medicine which involves the use of plants for their medicinal value, dates as far back as the origin of mankind and demonstrates an array of applications including cardiovascular protection and anti-cancer activities, via antioxidant, anti-inflammatory and metabolic activities. Even
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Questions

1–4 of 4 Questions  

  1. How does the storage temperature relate to shipping conditions?

    1 answer

    1. The storage conditions that a Sigma-Aldrich catalog and label recommend for products are deliberately conservative. For many products, long-term storage at low temperatures will increase the time during which they are expected to remain in specification and therefore are labeled accordingly. Where short-term storage, shipping time frame, or exposure to conditions other than those recommended for long-term storage will not affect product quality, Sigma-Aldrich will ship at ambient temperature. The products sensitive to short-term exposure to conditions other than their recommended long-term storage are shipped on wet or dry ice. Ambient temperature shipping helps to control shipping costs for our customers. At any time, our customers can request wet- or dry-ice shipment, but the special handling is at customer expense if our product history indicates that the product is stable for regular shipment.

      Helpful?

  2. What is the solution stability of Product W4394, Withaferin A?

    1 answer

    1. Sigma-Aldrich does not test the Product W4394, Withaferin A, for solution stability. Information in our files indicates that although it is best to use freshly prepared solution when possible. However, if stock solutions must be stored, we would recommend they be stored in frozen aliquots at -20°C or below for about one month.

      Helpful?

  3. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  4. How does one solubilize Product W4394, Withaferin A?

    1 answer

    1. Sigma-Aldrich tests Product W4394, Withaferin A, for solubility using methanol at a concentration of 1 mg/mL. Information in our files indicates that it is also soluble in DMSO and ethanol.

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