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Merck

SML2771

Amonafide

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

5-Amino-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione, AS1413, FA 142, NSC 308847, Nafidimide

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C16H17N3O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
283.33
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:

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SMILES string

[n]1([c](c2c3c([c]1=O)cccc3cc(c2)N)=O)CCN(C)C

InChI

1S/C16H17N3O2/c1-18(2)6-7-19-15(20)12-5-3-4-10-8-11(17)9-13(14(10)12)16(19)21/h3-5,8-9H,6-7,17H2,1-2H3

InChI key

UPALIKSFLSVKIS-UHFFFAOYSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

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−20°C

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N8914SML2797SML2825
assay

≥98% (HPLC)

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powder

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−20°C

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2-8°C

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−20°C

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2-8°C

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

solubility

DMSO: >20 mg/mL

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

color

white to beige

color

yellow

color

white to beige

color

white to beige

Biochem/physiol Actions

Amonafide, a naphthalimides DNA intercalator, is a potent topoisomerase II inhibitor that inhibits tumor proliferation and progression. It appears that Amonafide inhibits melanoma progression through inhibition of the AKT/mTOR signaling pathway.
DNA intercalator and potent topoisomerase II inhibitor

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Ciara L Freeman et al.
Expert review of hematology, 5(1), 17-26 (2012-01-26)
Development of the novel topoisomerase II inhibitor, amonafide, began almost 40 years ago. The drug was selected for further investigation owing to evidence of marked antineoplastic efficacy in preclinical models of cancer. When its usefulness in the treatment of various
Design and synthesis of DNA-intercalative naphthalimide-benzothiazole/cinnamide derivatives: cytotoxicity evaluation and topoisomerase-IIa inhibition
Sankara Rao N, Nagesh N, Lakshma Nayak V, Sunkari S, Tokala R, Kiranmai G, Regur P, et al
MedChemComm, 10, 72-79 (2018)
Yingyi Ye et al.
Cancer management and research, 11, 2339-2348 (2019-04-10)
Human melanoma is a malignant tumor originated from melanocytes with high invasion, metastasis, and poor prognosis. In this study, the effects of naphthalimides UNBS5162 and amonafide on the properties of proliferation and apoptosis in human melanoma cells were confirmed. Cell

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