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Merck

SML1354

Sigma-Aldrich

Tonabersat

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(3S-cis)-N-(6-Acetyl-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)-3-chlor-4-fluor-benzamid, N-[(3S,4S)-6-Acetyl-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl]-3-chlor-4-fluor-benzamid, SB 220453, SB-220453

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H19ClFNO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
391.82
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D -100 to -110°, c = 1 in methanol

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 20 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C1=CC=C2C([C@H](NC(C3=CC=C(F)C(Cl)=C3)=O)[C@H](O)C(C)(C)O2)=C1)=O

InChI

1S/C20H19ClFNO4/c1-10(24)11-5-7-16-13(8-11)17(18(25)20(2,3)27-16)23-19(26)12-4-6-15(22)14(21)9-12/h4-9,17-18,25H,1-3H3,(H,23,26)/t17-,18-/m0/s1

InChIKey

XLIIRNOPGJTBJD-ROUUACIJSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

Tonabersat (SB-220453) besitzt krampflösende Eigenschaften. Es gehört der Familie neuartiger Benzoylamin-Benzopyran-Verbindungen an. Tonabersat wird als Therapeutikum für trigeminale, nerveninduzierte, neurovaskuläre Reflexe verwendet. Außerdem wirkt es als putatives Migräneprophylaktikum, das eine eindeutige, stereospezifische Bindungsstelle im Gehirn enthält.
Tonabersat ist ein wirkungsvoller Inhibitor von Neuronal-Glia-Nexus im Trigeminusganglion, der die kortikale Streudepolarisierung (CSD) und neurogene Entzündungen in Migräne-Tiermodellen hemmt.

Piktogramme

Exclamation markEnvironment

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Randomized, double-blind, placebo-controlled, proof-of-concept study of the cortical spreading depression inhibiting agent tonabersat in migraine prophylaxis.
Goadsby P J, et al.
Cephalalgia, 29(7), 742-750 (2009)
Tonabersat (SB?220453) a novel benzopyran with anticonvulsant properties attenuates trigeminal nerve?induced neurovascular reflexes.
Parsons A A, et al.
British Journal of Pharmacology, 132(7), 1549-1557 (2001)
Esther N Arwert et al.
Nature cell biology, 22(7), 758-766 (2020-06-03)
Cancer-associated fibroblasts (CAFs) perform diverse roles and can modulate therapy responses1. The inflammatory environment within tumours also influences responses to many therapies, including the efficacy of oncolytic viruses2; however, the role of CAFs in this context remains unclear. Furthermore, little

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