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Merck

SML0056

Sigma-Aldrich

Cefotiam dihydrochloride hydrate

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(6R,7R)-7-[[2-(2-Amino-4-thiazolyl)acetyl]amino]-3-[[[1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-tetrazol-5-yl]-thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid dihydrochloride hydrate

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H23N9O4S3 · 2HCl · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
598.55 (anhydrous basis)
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

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Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white to tan

Löslichkeit

H2O: ≥22 M

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Wirkungsweise

cell wall synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[s]1c(nc(c1)CC(=O)N[C@H]2[C@H]3SCC(=C(N3C2=O)C(=O)O)CSc4[n](nnn4)CCN(C)C)N.[Cl-].[Cl-].[H+].[H+]

InChI

1S/C18H23N9O4S3.2ClH/c1-25(2)3-4-26-18(22-23-24-26)34-7-9-6-32-15-12(14(29)27(15)13(9)16(30)31)21-11(28)5-10-8-33-17(19)20-10;;/h8,12,15H,3-7H2,1-2H3,(H2,19,20)(H,21,28)(H,30,31);2*1H/t12-,15-;;/m1../s1

InChIKey

BWRRTAXZCKVRON-DGPOFWGLSA-N

Allgemeine Beschreibung

Chemical structure: ß-lactam

Anwendung

Cefotiam dihydrochloride hydrate is used as broad-spectrum antibiotic.

Biochem./physiol. Wirkung

Cefotiam is a second generation cephalosporin antibiotic which has been used as a prophylatic antibiotic for MRSA.
Cefotiam, a derivative of cephalosporin, exhibits broad-spectrum anti-bacterial activity. It inhibits the cross-linking stage of peptidoglycan and blocks the synthesis of bacterial cell wall. It is resistant to β-lactamases.[1][2]
Second generation cephalosporin, prophylatic antibiotic for MRSA

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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J R Lentino et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 25(6), 778-780 (1984-06-01)
Cefotiam was evaluated by a comparative open-label randomized trial with cephalothin in the therapy of skin and soft tissue infections in 39 patients. The most common organism isolated was Staphylococcus aureus (78%). We established evidence of primary infection with gram-negative
Rainer Müller et al.
Arzneimittel-Forschung, 53(2), 126-132 (2003-03-20)
The efficacy of the perioperative short-term prophylaxis with cefotiam (CAS 66309-69-1) and cefuroxime axetil (CAS 64544-07-6) was analysed by the assessment of the pharmacological kinetics in the serum and the tonsil tissue in 50 patients with recurrent tonsillitis. Twenty-four patients

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