R7385

Phosphoramidon Dinatriumsalz

powder, ≥97% (HPLC)

• Synonym(e): N-(α-Rhamno­pyranosyl­oxy­hydroxy­phosphinyl)-Leu-Trp Dinatriumsalz, N-(α-Rhamno­pyranosyl­phos­phono)-L-leucyl-L-tryptophan Dinatriumsalz
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₃₂N₃Na₂O₁₀P
• CAS-Nummer: 119942-99-3
• Molekulargewicht: 587.47
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24278681
• UNSPSC Code: 12352202
• MDL number: MFCD00077870
• Beilstein/REAXYS Number: 8105669

Eigenschaften

• Produktname: Phosphoramidon Dinatriumsalz, ≥97% (HPLC)
• biological source: Streptomyces sp.
• Quality Segment: 200
• assay: ≥97% (HPLC)
• form: powder
• input: general use sample(s)
• solubility: H₂O: 50 mg/mL
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [Na+].[Na+].CC(C)C[C@H](NP([O-])(=O)O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C(=O)N[C@@H](Cc2c[nH]c3ccccc23)C([O-])=O
• InChI: 1S/C23H34N3O10P.2Na/c1-11(2)8-16(26-37(33,34)36-23-20(29)19(28)18(27)12(3)35-23)21(30)25-17(22(31)32)9-13-10-24-15-7-5-4-6-14(13)15;;/h4-7,10-12,16-20,23-24,27-29H,8-9H2,1-3H3,(H,25,30)(H,31,32)(H2,26,33,34);;/q;2*+1/p-2/t12-,16-,17-,18-,19+,20+,23-;;/m0../s1
• InChI key: OQKHVXFOYFBMDJ-ODIUWQMJSA-L

Beschreibung

General description

Phosphoramidon [N-(α-Rhamnopyranosyl-oxyhydroxyphosphinyl)-Leu-Trp] ist ein kompetitiver Inhibitor von verschiedenen löslichen Zinkmetallproteasen. Phosphoramidat wird in der Natur von Streptomyces tanashiensis erzeugt.

Application

Phosphoramidondinatriumsalz wird wie folgt verwendet:

• als Neprilysin(NEP)-Inhibitor bei der Amyloid-beta(Aβ)-Aufnahme und dem Abbau
• zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Keratinaseaktivität
• zur Behandlung von primärem Mikroglia bei Wildtyp-Mäusen

Die Identifizierung von Phosphoramidon als Metalloendopeptidaseinhibitor wurde verwendet, um das Endothelin-konvertierende Enzym als eine Metalloendopeptidase zu charakterisieren. Phosphoramidon steigert die Produktion von β-Amyloidprotein, aber nicht von Amyloid-Präkursorprotein, was darauf hindeutet, dass die abnormale Amyloid-Verarbeitung bei Alzheimer′-Krankheit durch eine Metalloendopeptidase erfolgen könnte.

Biochem/physiol Actions

Phosphoramidon kann ZMPSTE24, eine wesentliche Membranprotein-Zinkmetallprotease, hemmen. Es kann Thermolysin blockieren.

Phosphoramidon ist ein wirksamer Inhibitor von Thermolysin und anderen Metalloentopeptidasen. Es hemmt die Enkephalinase von Säugetieren stark und hemmt weder Trypsin noch Papain, Chymotrypsin oder Pepsin. Es hemmt Kollagenase schwach.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)