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P8014

4α-Phorbol 12,13-Didecanoat

transient receptor potential vanilloid 4 agonist, solid

Synonym(e):

4α-PDD, 4α-Phorbol-12,13-dicaprinat

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C40H64O8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
672.93
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2514324
Form:
solid
Quality level:

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Produktname

4α-Phorbol 12,13-Didecanoat, solid

form

solid

Quality Level

color

white

solubility

DMSO: soluble, ethanol: soluble, methanol: soluble

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(=O)CCCCCCCCC

InChI

1S/C40H64O8/c1-7-9-11-13-15-17-19-21-32(42)47-36-28(4)39(46)30(24-29(26-41)25-38(45)31(39)23-27(3)35(38)44)34-37(5,6)40(34,36)48-33(43)22-20-18-16-14-12-10-8-2/h23-24,28,30-31,34,36,41,45-46H,7-22,25-26H2,1-6H3/t28-,30+,31-,34-,36-,38+,39-,40-/m1/s1

InChI key

DGOSGFYDFDYMCW-OEFRVDPMSA-N

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DMSO: soluble, methanol: soluble

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H2O: ~2 μM, DMSO: soluble, ethanol: soluble

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DMSO: soluble, ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)

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DMSO: soluble, ethanol: soluble

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white

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Application

4α-Phorbol 12,13-didecanoate has been used as a transient receptor potential vanilloid 4 (TRPV4) agonist:
  • to study its effects on Madin-Darby canine kidney (MDCK) cells[1]
  • to study its effects on Ca2+ influx in mice fallopian tubal cells[2]
  • to study its effects on hind paw swelling in mice[3]

Biochem/physiol Actions

4α-Phorbol 12,13-didecanoate is a transient receptor potential vanilloid 4 (TRPV4) agonist. It promotes extracellular calcium influx into the cells.[4]

Preparation Note

Stock solution cannot be made in aqueous media; dissolve in a water-miscible organic solvent before dilution to working concentrations in aqueous media.

Disclaimer

Photosensitive

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklasse

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Molecular endocrinology (Baltimore, Md.), 7(10), 1284-1296 (1993-10-01)
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Tumor-promoting activity of phorbol and four diesters of phorbol in mouse skin.
W M Baird et al.
Cancer research, 31(8), 1074-1079 (1971-08-01)
Yasuhito Motojima et al.
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Molecular reproduction and development, 44(2), 250-255 (1996-06-01)
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Cancer research has revealed that the classical model of carcinogenesis, a three step process consisting of initiation, promotion, and progression, is not complete.

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P8014-1MG04061834400776
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