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Merck

P0319

Sigma-Aldrich

2-Arachidonoyl-1-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine

10 mg/mL in chloroform

Synonym(e):

PC, 1-Hexadecanoyl-2-([cis,cis,cis,cis]-5,8,11,14-eicosatetraenoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine, L-α-Phosphatidylcholine, β-arachidonoyl-γ-palmitoyl

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C44H80NO8P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
782.08
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:

Konzentration

10 mg/mL in chloroform

Funktionelle Gruppe

phospholipid

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@H](COC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C44H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-22-23-25-26-28-30-32-34-36-43(46)50-40-42(41-52-54(48,49)51-39-38-45(3,4)5)53-44(47)37-35-33-31-29-27-24-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20-21,23,25,28,30,42H,6-13,15,17-19,22,24,26-27,29,31-41H2,1-5H3/b16-14-,21-20-,25-23-,30-28-/t42-/m1/s1

InChIKey

PUDHBQQGURLBGJ-IVFHWKNFSA-N

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Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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N Khaselev et al.
Journal of lipid research, 41(4), 564-572 (2000-04-01)
Plasmenyl phospholipids are a structurally unique class of lipids that contain a vinyl ether substituent at the sn-1 position of the glycerol backbone, imparting unique susceptibility to oxidative reactions that may take place at the cell membrane lipid bilayer. Several
S Paglin et al.
The Journal of biological chemistry, 268(16), 11697-11702 (1993-06-05)
Hormonally regulated and particulate-associated phospholipase A2 (PLA2) was detected in endothelial cells from bovine pulmonary artery. The enzyme was solubilized and subjected to initial characterization. PLA2 activity was determined in subcellular fractions from bradykinin (BK)-stimulated and nonstimulated cells by following
N Leitinger et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 96(21), 12010-12015 (1999-10-16)
We previously have demonstrated that oxidized 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphorylcholine (OxPAPC), a component of minimally modified low density lipoprotein (MM-LDL), activates endothelial cells to bind monocytes. 1-Palmitoyl-2- (5-oxovaleroyl)-sn-glycero-3-phosphorylcholine (POVPC) and 1- palmitoyl-2-glutaroyl-sn-glycero-3-phosphorylcholine (PGPC), which are present in OxPAPC, MM-LDL, and atherosclerotic lesions, were
A E Drobnies et al.
Biochemistry, 38(47), 15606-15614 (1999-11-26)
The enzyme CTP:phosphocholine cytidylyltransferase (CT) binds reversibly to membranes and is active only in its membrane-bound form. Membrane lipid composition influences the equilibrium between its soluble and membrane-bound forms. Whereas the enzyme is not activated by phosphatidylcholine (PC) vesicles, it
N Leitinger et al.
Advances in experimental medicine and biology, 433, 379-382 (1997-01-01)
Our group has previously demonstrated that oxidized phospholipids derived from mildly oxidized low density lipoprotein (MM-LDL) or oxidized 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphorylcholine (oxPAPC) increase monocyte-endothelial interactions. There are indications that the effects of these phospholipids are receptor mediated. Oxidized phospholipids have previously been

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