N1271

Narasin aus Streptomyces auriofaciens

≥98% (HPLC)

• Synonym(e): 4-methylsalinomycin, Monteban, narasin A
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₃H₇₂O₁₁
• CAS-Nummer: 55134-13-9
• Molekulargewicht: 765.03
• NACRES: NA.85
• PubChem Substance ID: 24897476
• UNSPSC Code: 51102829
• MDL number: MFCD00133653

Eigenschaften

• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• solubility: methanol: soluble 20 mg/mL
• antibiotic activity spectrum: Gram-positive bacteria, fungi, viruses
• mode of action: cell membrane | interferes
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CCC(C1OC(C(C)CC1C)C(C)C(O)C(C)C(=O)C(CC)C2OC3(OC4(CCC(C)(O4)C5CCC(O)(CC)C(C)O5)C(O)C=C3)C(C)CC2C)C(O)=O
• InChI: 1S/C43H72O11/c1-12-30(35(46)27(8)34(45)28(9)36-23(4)21-24(5)37(51-36)31(13-2)39(47)48)38-25(6)22-26(7)42(52-38)18-15-32(44)43(54-42)20-19-40(11,53-43)33-16-17-41(49,14-3)29(10)50-33/h15,18,23-34,36-38,44-45,49H,12-14,16-17,19-22H2,1-11H3,(H,47,48)
• InChI key: VHKXXVVRRDYCIK-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Application

Narasin ist ein wachstumsförderndes, ionophores antibakterielles Mittel für Enterococci, insbesondere Enterococcus faecium und Enterococcus faecalis. Es hemmt Kokzidieninfektionen bei Geflügel und Säugetieren und kommt in Studien zum Einsatz, in denen der Natrium-Calcium-Ionenaustausch eine Rolle spielt.

Biochem/physiol Actions

Eine Verabreichung von Narasin an Schweine verbessert die Verdaulichkeit von Stickstoff, wodurch die Stickstoffmenge in Fäkalien reduziert und die Konzentration von Propionsäure im Dickdarm erhöht wird. Polyether-Ionophore wie Narasin besitzen ein hydrophiles Inneres und ein hydrophobes Äußeres. Das lipophile Ionophor lagert sich an den lipidreichen Zellmembranen von grampositiven Bakterien an. Ionophore binden Na⁺, K⁺ und H⁺ und begünstigen ihren Transport durch die Zellmembran des Bakteriums, wodurch die H⁺ Konzentration im Inneren der grampositiven Zelle zunimmt. In der Folge wird die H⁺ ATPase-Pumpe aktiviert, um überschüssiges H⁺ hinauszutransportieren. Die Zelle verliert ihre Energiequellen und verringert fermentative Funktionen und Zellteilung.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H300
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 2 Oral
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges