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Merck

M7633

4-Methylumbelliferyl α-D-Galactopyranosid

≥98% (TLC)

Synonym(e):

MU-alpha-GAL

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C16H18O8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
338.31
UNSPSC Code:
12352204
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
EC Number:
254-031-1
Beilstein/REAXYS Number:
94674
MDL number:

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assay

≥98% (TLC)

form

powder

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

fluorescence

λex 317 nm; λem 374 nm (pH 9.1), λex 360 nm; λem 449 nm (Reaction product)

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1=CC(=O)Oc2cc(O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)ccc12

InChI

1S/C16H18O8/c1-7-4-12(18)23-10-5-8(2-3-9(7)10)22-16-15(21)14(20)13(19)11(6-17)24-16/h2-5,11,13-17,19-21H,6H2,1H3/t11-,13+,14+,15-,16+/m1/s1

InChI key

YUDPTGPSBJVHCN-CHUNWDLHSA-N

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M9766M852769591
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solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

solubility

pyridine: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

solubility

DMF: 100 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

solubility

DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

200

Quality Level

200

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

fluorescence

λex 317 nm; λem 374 nm (pH 9.1), λex 360 nm; λem 449 nm (Reaction product)

fluorescence

-

fluorescence

λex 360 nm; λem 449 nm (Reaction product)

fluorescence

λex 316 nm; λem 375 nm (Reaction product), λex 317 nm; λem 374 nm (pH9.0), λex 360 nm; λem 449 nm, λex 365 nm; λem 445 nm in 0.1 M Tris pH 8.0 (α-glucosidase)

Application

4-Methylumbelliferyl-α-D-galactopyranosid wird als künstliches Substrat zur Untersuchung der α-Galactosidase-A-Aktivität eingesetzt.[1][2][3]

Biochem/physiol Actions

4-Methylumbelliferyl-α-D-galactopyranosid ist ein fluorogenes Substrat für α-Galactosidase-A.[4] Das Enzym wandelt das Substrat zu einem blaufluoreszierenden Produkt namens Methylumbelliferyl um.[3][4] Die Fluoreszenz wird spektrofotometrisch gemessen.[4]

Preparation Note

4-Methylbelliferyl-α-D-galactopyranosid ist in Wasser löslich (50 mg/mL) und ergibt bei Erwärmen eine klare, farblose bis leicht gelbliche Lösung.

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Tali Kizhner et al.
Molecular genetics and metabolism, 114(2), 259-267 (2014-08-27)
Fabry disease is an X-linked recessive disorder caused by the loss of function of the lysosomal enzyme α-Galactosidase-A. Although two enzyme replacement therapies (ERTs) are commercially available, they may not effectively reverse some of the Fabry pathology. PRX-102 is a
Eugènia Ruiz-Cánovas et al.
Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 208, 112123-112123 (2021-09-28)
The capability of HeLa cells to internalize large spherical microparticles has been evaluated by using inorganic, magnetic microparticles of 1 and 2.8 µm of diameter. In both absence but especially under the action of a magnet, both types of particles were
Zhen-Dan Shi et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 394(7), 1903-1909 (2009-06-13)
Alpha-galactosidase A hydrolyzes the terminal alpha-galactosyl moieties from glycolipids and glycoproteins in lysosomes. Mutations in alpha-galactosidase cause lysosomal accumulation of the glycosphingolipid, globotriaosylceramide, which leads to Fabry disease. Small-molecule chaperones that bind to mutant enzyme proteins and correct their misfolding
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Journal of laboratory automation, 19(2), 153-162 (2013-09-14)
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Júlia Szucs et al.
The Analyst, 134(8), 1601-1607 (2010-05-08)
An enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) for prostate specific antigen (PSA) detection in human serum was developed based on the potentiometric detection of 6,8-difluoro-4-methylumbelliferone (DiFMU). The assays were carried out in anti-human PSA capture antibody modified microtiter plates (150 microL volume).

Global Trade Item Number

SKUGTIN
M7633-100MG04061835546176
M7633-250MG04061835557738
M7633-25MG04061835557745

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