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M5379

L-Methionin-Sulfoximin

suitable for cell culture

Synonym(e):

L-S-(3-Amino-3-carboxypropyl)-S-methylsulfoximin

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
CH3S(O)(=NH)CH2CH2CH(NH2)CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
180.23
UNSPSC Code:
12352116
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6175446

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technique(s)

cell based assay: suitable, cell culture | mammalian: suitable

mp

>210 °C (dec.) (lit.)

suitability

suitable for molecular biology

storage temp.

room temp

SMILES string

CS(=N)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C5H12N2O3S/c1-11(7,10)3-2-4(6)5(8)9/h4,7H,2-3,6H2,1H3,(H,8,9)/t4-,11?/m0/s1

InChI key

SXTAYKAGBXMACB-DPVSGNNYSA-N

Application

L-Methionin-Sulfoximin wird als potenter Inhibitor der Glutaminsynthetase(GS)-Aktivität eingesetzt, um dessen Auswirkungen auf die Lebenserwartung und die Krankheitsprogression im SOD1-G93A-Mausmodell bei amyotropher Lateralsklerose zu untersuchen.

Der Einsatz großer Mengen MSX kann die Produktivität und Produktionsstabilität in multiplen rekombinanten GS-CHO-Zelllinien und GS–CHOK1SV-Zelllinien steigern, ohne die Produktqualität zu beeinträchtigen. Diese Ergebnisse haben wichtige Auswirkungen auf die Verbesserung der Effizienz und Zuverlässigkeit industrieller Zellkulturprozesse zur Herstellung von Biologika.

MSX ist ein potentes Antikonvulsivum und weist einen spezifischen und signifikanten Einfluss auf die Glutamindynamik in primären kortikalen Astrozytenkulturen auf. Dadurch wird es zu einer wertvollen Verbindung für die Untersuchung und Modulation glutaminbezogener Prozesse in Zellkulturen.

Biochem/physiol Actions

Als potenter Inhibitor der Glutamin-Synthetase-Aktivität (GS) wurde dieses Reagenz häufig als Selektionsmittel für die Plasmid-Integration in Ovarialzellen des chinesischen Hamsters (CHO) und anderen Säugetierzelllinien verwendet. Die wachsende Nachfrage nach Zellbanken mit hoher Ausbeute für die Produktion rekombinanter Proteine für Therapeutika hat zu zwei wichtigen Systemen für die Auswahl stabiler und aktiver Klone geführt: die Methotrexat-Selektion von Dihydrofolat-Reduktase(DHFR)-überexprimierenden Zellen und die MSX-Selektion von Glutamin-Synthetase-überexprimierenden Zellen. Die Zellen werden in Abwesenheit von Glutamin in den Medien angezüchtet, und die Hemmung der endogenen Aktivität der Glutamin-Synthetase führt zum Zelltod von Zellen ohne Überexpression. Der MSX-Glutamin-Synthetase-Selektionsmechanismus bietet gegenüber dem Methotrexat-DHFR-System den Vorteil, dass in der Regel nur ein einziger Amplifikationsschritt erforderlich ist und die Zeit für die Herstellung hochstabiler, stark amplifizierter Klone erheblich verkürzt wird. L-Methioninsulfoximin (MSX) steigert die NH3-Produktion in Keimblättern von Weizen, Gerste, Mais und Sorghumhirsen durch Hemmung der GS-Aktivität. MSX erhöht die Ornithindecarboxylase-Aktivität und verringert die Überlebensrate in einem Modell transitorischer zerebraler Ischämie.

Preparation Note

Dieses Produkt wird bei Raumtemperatur gelagert.

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910161043091012316
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suitable for cell culture

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certified reference material, TraceCERT®, Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland

description

EMPROVE® ESSENTIAL

description

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable, cell based assay: suitable

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable, HPLC: suitable

technique(s)

-

technique(s)

-

Quality Level

300

Quality Level

300

Quality Level

500

Quality Level

-

storage temp.

room temp

storage temp.

20-25°C

storage temp.

15-25°C

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−20°C

suitability

suitable for molecular biology

suitability

-

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suitable for manufacturing use

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-

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Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

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11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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1–6 of 6 Questions  
  1. Dear colleagues, i need to know about the stability of MSX (reference M5379) in water or medium. A stock solution of 10 mM could be stored at +4? iF YES, for howlong? Kind regards samia

    1 answer
    1. The stability of this specific product in solution has not been determined. However, a similar product, GSS-1015-F, a 100mM L-Methionine sulfoximine solution, is stored at -20 deg. C. and is assigned a shelf life of 1 year. See below for a link to this product page: https://www.sigmaaldrich.com/product/mm/gss1015.

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  2. What is the storage temperature of this product (M5379)?

    1 answer
    1. This product is stored at room temperature.

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  3. What is the solubility of Product M5379, L-Methionine sulfoximine?

    1 answer
    1. We test the solubility at 50 mg/mL (0.277 M) in water; heat and/or sonication may be required.

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  4. How is Product M5379, L-Methionine sulfoximine, used?

    1 answer
    1. This product has been reported as an inhibitor of glutamine synthetase by  Weisbrod, R. E., et al., J.Biol. Chem., 248(11), 3997-4002 (1973).  It has also been reported as an inhibitor of γ-glutamylcysteine synthetase by Richman, P. G., et al., J. Biol. Chem., 248(19), 6684-6690 (1973).

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  5. What is the solution stability of Product M5379, L-Methionine sulfoximine?

    1 answer
    1. We do not have any information available on solution stability. The following references may provide some helpful information:1. Proc. Roy. Soc., 138, 265 (1951).2. Weisbrod, R. E., and Meister, A., Studies on Glutamine Synthetase from Escherichia Coli. Formation of Pyrrolidone Carboxylate and Inhibition by Methionine Sulfoximine. J.Biol. Chem., 248(11), 3997-4002 (1973).3. Richman, P. G., et al., Inhibition of Gamma-glutamylcysteine Synthetase by L-methionine-S-sulfoximine. J. Biol. Chem., 248(19), 6684-6690 (1973).

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  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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