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Merck

M1000

L-(−)-Maleinsäure

≥95% (titration)

Synonym(e):

(S)-(−)-2-Hydroxy-bernsteinsäure, L-Hydroxybutandisäure

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
HO2CCH2CH(OH)CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
134.09
UNSPSC Code:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
EC Number:
202-601-5
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1723541
Assay:
≥95% (titration)
Form:
powder

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assay

≥95% (titration)

form

powder

pKa (25 °C)

(1) 3.46, (2) 5.10

mp

101-103 °C ((lit.)), 101-103 °C (lit.)

solubility

water: 100 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless

density

1,595  g/cm3 at 68 °F

Quality Level

InChI key

BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

InChI

1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1

SMILES string

O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

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11257702288M6413
assay

≥95% (titration)

assay

97%

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≥99%

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Quality Level

300

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

200

form

powder

form

powder

form

-

form

powder

solubility

water: 100 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless

solubility

-

solubility

-

solubility

H2O: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless

density

1,595  g/cm3 at 68 °F

density

-

density

-

density

-

mp

101-103 °C ((lit.)), 101-103 °C (lit.)

mp

101-103 °C (lit.)

mp

101-103 °C (lit.)

mp

101-103 °C (lit.)

General description

L-Apfelsäure ist ein natürlich vorkommendes Isomer von Apfelsäure, das hauptsächlich in sauren und unreifen Früchten vorkommt.[1]

Application

L-(-)-Apfelsäure kann verwendet werden, um Folgendes herzustellen:
  • Diethyl-(S)-malat[2]
  • Ethyl-(R)-2-hydroxyl-4-phenylbutanoat[3]
  • Ethyl-(S)-2-hydroxyl-4-phenylbutanoat[3]
  • D-Homophenylalaninethylesterhydrochlorid[3]
  • Furo[3,2-i]indolizine[4]

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Asymmetric synthesis of furo [3, 2-i] indolizines from L-malic acid.
Lee YS, et al.
Tetrahedron, 55(15), 4631-4636 (1999)
A stereospecific synthesis of (-)-Bestatin from L-malic acid.
Norman BH and Morris ML.
Tetrahedron Letters, 33(45), 6803-6806 (1992)
Lei Shi et al.
Science (New York, N.Y.), 368(6497) (2020-05-23)
Although perovskite solar cells have produced remarkable energy conversion efficiencies, they cannot become commercially viable without improvements in durability. We used gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) to reveal signature volatile products of the decomposition of organic hybrid perovskites under thermal stress.
Mc Murry JE
Organic Chemistry , Biological Approach (2016)
A practical synthesis of ethyl (R)-and (S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate and D-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride from L-malic acid.
Lin WQ, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(11), 1583-1587 (2001)

Protokolle

Enzymatic Assay of Fumarase

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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