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M1000

Sigma-Aldrich

L-(−)-Maleinsäure

≥95% (titration)

Synonym(e):

(S)-(−)-2-Hydroxy-bernsteinsäure, L-Hydroxybutandisäure

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About This Item

Lineare Formel:
HO2CCH2CH(OH)CO2H
CAS-Nummer:
97-67-6
Molekulargewicht:
134.09
Beilstein:
1723541
EG-Nummer:
202-601-5
MDL-Nummer:
MFCD00064213
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
24896463
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

300

Assay

≥95% (titration)

Form

powder

pKa (25 °C)

(1) 3.46, (2) 5.10

mp (Schmelzpunkt)

101-103 °C ((lit.))
101-103 °C (lit.)

Löslichkeit

water: 100 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless

Dichte

1,595  g/cm3 at 68 °F

SMILES String

O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1

InChIKey

BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N
BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

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Allgemeine Beschreibung

L-Apfelsäure ist ein natürlich vorkommendes Isomer von Apfelsäure, das hauptsächlich in sauren und unreifen Früchten vorkommt.[1]

Anwendung

L-(-)-Apfelsäure kann verwendet werden, um Folgendes herzustellen:
  • Diethyl-(S)-malat[2]
  • Ethyl-(R)-2-hydroxyl-4-phenylbutanoat[3]
  • Ethyl-(S)-2-hydroxyl-4-phenylbutanoat[3]
  • D-Homophenylalaninethylesterhydrochlorid[3]
  • Furo[3,2-i]indolizine[4]

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H315,H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000411189
0000411189
0000316178
0000263708
0000314592

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A practical synthesis of ethyl (R)-and (S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate and D-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride from L-malic acid.
Lin WQ, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(11), 1583-1587 (2001)
Lei Shi et al.
Science (New York, N.Y.), 368(6497) (2020-05-23)
Although perovskite solar cells have produced remarkable energy conversion efficiencies, they cannot become commercially viable without improvements in durability. We used gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) to reveal signature volatile products of the decomposition of organic hybrid perovskites under thermal stress.
Asymmetric synthesis of furo [3, 2-i] indolizines from L-malic acid.
Lee YS, et al.
Tetrahedron, 55(15), 4631-4636 (1999)
A stereospecific synthesis of (-)-Bestatin from L-malic acid.
Norman BH and Morris ML.
Tetrahedron Letters, 33(45), 6803-6806 (1992)
Mc Murry JE
Organic Chemistry , Biological Approach (2016)
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Enzymatic Assay of Fumarase

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