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H1771

3-Hydroxy-DL-Kynurenin

Synonym(e):

α,2-Diamino-3-hydroxy-γ-oxobenzolbutansäure

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C10H12N2O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
224.21
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352204
MDL number:

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SMILES string

NC(CC(=O)c1cccc(O)c1N)C(O)=O

InChI

1S/C10H12N2O4/c11-6(10(15)16)4-8(14)5-2-1-3-7(13)9(5)12/h1-3,6,13H,4,11-12H2,(H,15,16)

InChI key

VCKPUUFAIGNJHC-UHFFFAOYSA-N

General description

3-Hydroxy-DL-kynurenin ist ein Tryptophan-Metabolit mit einer Molekülmasse von 224 Da. Es ist ein Chromophor oder eine hydrophile, gelbe Verbindung, die in den Augenlinsen vorkommt. 3-Hydroxy-DL-kynurenin wird durch die Wirkung des Enzyms Kynurenin-3-monooxygenase (KMO) aus Kynurenin synthetisiert. Es wird in Gegenwart der Enzyme Kynureninase und Kynureninaminotransferasen zu 3-Hydroxyanthranilsäure bzw. Xanthurensäure metabolisiert.

Application

3-Hydroxy-DL-kynurenin wird wie folgt verwendet:
  • als Substrat für den rekombinanten humanen Kynureninase-Assay
  • als Referenzstandard für die Tandem-Massenspektrometrie-Analyse (MS/MS)
  • als Kontrolle zum Quantifizieren der Serumwerte von 3-Hydroxy-DL-kynurenin bei Patienten mit diabetischer Retinopathie

Biochem/physiol Actions

3-Hydroxy-DL-kynurenin (3-HKYN) weist eine antioxidative Funktionalität auf und verhindert die Lipidperoxidation in der Großhirnrinde. Es kann die synaptische Neurotransmission modulieren. Die 3-HKYN-Werte sind bei Chorea Huntington erhöht.′ Seine Rolle bei neurodegenerativen Erkrankungen wird jedoch noch nicht gut verstanden. Der Kynureninmetabolismus steht mit der glutamatergenen Neurotransmission in Verbindung, und der 3-HKYN-Wert steht mit der Pathophysiologie von Schizophrenie in Verbindung.

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99 atom % 13C, 95% (CP)

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Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

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Respiratory system

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