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Merck

E8875

17β-Estradiol

≥98% (HPLC), powder, estrogenic hormone

Synonym(e):

1,3,5-Estratrien-3,17β-diol, 17β-Estradiol, 3,17β-Dihydroxy-1,3,5(10)-oestratrien, Dihydrofolliculin

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C18H24O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
272.38
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352104
EC Number:
200-023-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1914275
Assay:
≥98%
Form:
powder
Quality level:

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Produktname

β-Estradiol, ≥98%

InChI key

VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N

InChI

1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1

SMILES string

O[C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(O)=CC=C4[C@@]3([H])CC[C@@]21C

biological source

synthetic (organic)

sterility

non-sterile

assay

≥98%

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Quality Level

mp

176-180 °C (lit.)

solubility

ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless

shipped in

ambient

storage temp.

room temp

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General description

β-Estradiol ist ein natürliches Steroidöstrogen[1] und weibliches Sexualhormon.[2] Es ist eine wesentliche Komponente des weiblichen Menstruationszyklus und spielt eine wichtige Rolle bei Wachstum und Erhaltung des Fortpflanzungssystems.[2]

Application

β-Estradiol wurde verwendet:
  • für die In-vitro-Reifung von Cumulus-Oozyten-Komplexen (COCs)[3]
  • vom Rind als Zusatz in In-vitro-Reifungsmedium (IVM), das als Kontrollmedium[4]
  • im Östrogen-Induktionsassay verwendet wird.[5]

Biochem/physiol Actions

Das von prämenopausalen Eierstöcken hauptsächlich sezernierte Östrogen.
Das von prämenopausalen Eierstöcken hauptsächlich sezernierte Östrogen. Östrogene steuern die Entwicklung des weiblichen Phänotyps in der Embryogenese und während der Pubertät durch Regulierung der Gentranskription und folglich der Proteinsynthese. Sie induzieren auch die Produktion der Gonadotropine, welche wiederum die Ovulation auslösen. Die Exposition an Estradiol ist mit einer erhöhten Brustkrebsinzidenz und -proliferation assoziiert.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist auf den Seiten Acetylcholine Receptors (Nicotinic) und Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

pictograms

Health hazardEnvironment

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 2 - Lact. - Repr. 1A

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Three-step in vitro maturation culture of bovine oocytes imitating temporal changes of estradiol-17beta and progesterone concentrations in preovulatory follicular fluid.
Matsuo M, et al.
Archives Animal Breeding, 60(4), 385-390 (2017)
Synthesis and electrochemical characterization of nanostructured magnetic molecularly imprinted polymers for 17-beta-Estradiol determination
Lahcen A, et al.
Sensors and Actuators B, Chemical, 241, 698-705 (2017)
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Ali I, et al.
Journal of Molecular Liquids, 241, 123-129 (2017)
Natriuretic peptide receptor 2 (NPR2) localized in bovine oocyte underlies a unique mechanism for C-type natriuretic peptide (CNP)-induced meiotic arrest.
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Theriogenology, 106, 198-209 (2018)
X Xue et al.
Oncogene, 35(21), 2746-2755 (2015-09-15)
Tamoxifen, an estrogen receptor (ER) antagonist, is the mainstay treatment of breast cancer and the development of resistance represents a major obstacle for a cure. Although long non-coding RNAs such as HOTAIR have been implicated in breast tumorigenesis, their roles

Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. Is there an optimal concentration for dissolving E8875 in absolute ethanol? How long can the product be stored at 4°C? How about at -20°C? What is the maximum number of times the product can be thawed? 

    1 answer
    1. This product is tested in absolute ethanol at a concentration of 50 mg/mL. The stability of the solution at 4°C has not been evaluated. When stored at -20°C, the solution should be kept in aliquots to prevent repetitive freeze/thaw cycles.

      Helpful?

  2. Can I dissolve E8875-1G with ethanol and keep it below -20℃?

    1 answer
    1. This product can be dissolved in ethanol and solutions can be stored in frozen aliquots avoiding repetitive freeze/thaws cycles.

      Helpful?

  3. Which of the two options, E1024 or E8875, is preferable for use as 1) an oral supplement and 2) silastic tube release? Additionally, among these which one is better for dissolving estrogen in sesame oil.

    1 answer
    1. The in vivo application is beyond the scope of product characterization efforts. However, for the specified applications, E8875 is highly recommended, as it has been well cited in the literature. The following publications may be of interest for protocol reference:

      1. J Vis Exp. 2012 Jun 7;(64):e4013. Ovariectomy and 17β-estradiol replacement in rats and mice: a visual demonstration. PMID: 22710371

      2. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 2009 Sep;297(3):R587-92. Loss of ovarian function in the VCD mouse-model of menopause leads to insulin resistance and a rapid progression into the metabolic syndrome. PMID: 19439618

      3. Eur J Pharmacol. 2021 May 25;906:174175. Apigenin acts as a partial agonist action at estrogen receptors in vivo. PMID: 34048736

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