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Merck

D8417

4′,6-Diamidin-2-phenylindol -dihydrochlorid

powder, BioReagent, suitable for cell culture, ≥98% (HPLC), suitable for fluorescence

4′,6-Diamidino-2-phenylindole dihydrochloride

Synonym(e):

2-(4-Amidinophenyl)-6-indolcarbamidin -dihydrochlorid, DAPI -dihydrochlorid

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C16H15N5 · 2HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
350.25
UNSPSC Code:
41116130
NACRES:
NA.75
PubChem Substance ID:
EC Number:
249-186-7
Beilstein/REAXYS Number:
4894417
MDL number:

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InChI key

FPNZBYLXNYPRLR-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C16H15N5.2ClH/c17-15(18)10-3-1-9(2-4-10)13-7-11-5-6-12(16(19)20)8-14(11)21-13;;/h1-8,21H,(H3,17,18)(H3,19,20);2*1H

SMILES string

Cl.Cl.NC(=N)c1ccc(cc1)-c2cc3ccc(cc3[nH]2)C(N)=N

product line

BioReagent

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

solubility

H2O: 20 mg/mL, PBS: insoluble

ε (extinction coefficient)

30 at 263 nm in H2O

fluorescence

λex 340 nm; λem 488 nm (nur DAPI), λex 364 nm; λem 454 nm (DAPI-DNA-Komplex)

suitability

suitable for fluorescence

storage temp.

2-8°C

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

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32670268298D9542
technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

technique(s)

-

technique(s)

-

technique(s)

transfection: suitable

suitability

suitable for fluorescence

suitability

suitable for fluorescence

suitability

-

suitability

suitable for fluorescence

fluorescence

λex 340 nm; λem 488 nm (nur DAPI), λex 364 nm; λem 454 nm (DAPI-DNA-Komplex)

fluorescence

λex 340 nm; λem 488 nm (nur DAPI), λex 364 nm; λem 454 nm (DAPI-DNA-Komplex), λex 374 nm; λem 461 nm in 10 mM Tris; 1 mM EDTA; pH 8.0; DNA

fluorescence

λex ~359 nm, λem ~461 nm

fluorescence

λex 340 nm; λem 488 nm (nur DAPI), λex 364 nm; λem 454 nm (DAPI-DNA-Komplex)

form

powder

form

powder

form

solid

form

powder

solubility

H2O: 20 mg/mL, PBS: insoluble

solubility

DMF: soluble, H2O: soluble

solubility

water: 5 mg/mL, ethanol: soluble, methanol: soluble

solubility

H2O: 20 mg/mL, PBS: insoluble

storage temp.

2-8°C

storage temp.

room temp

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

General description

Möglicherweise ist Wärme oder eine Ultraschallbehandlung erforderlich. Bei Lagerung bei Raumtemperatur oder bei 4 °C im Dunkeln sollten die Lösungen 2 bis 3 Wochen lang stabil sein.
4′,6-Diamidino-2-phenylindoldihydrochlorid ist ein fluoreszierender Farbstoff zur DNA-Färbung. Es zeigt eine starke Wechselwirkung mit den dAT-reichen (Desoxyadeninthymin) Regionen der DNA.

Application

DAPI ist um ein Vielfaches empfindlicher als Ethidiumbromid zur DNA-Färbung in Agarosegelen. Es kann für sogenanntes Photo-Footprinting von DNA verwendet werden, zum Nachweis gebundener Sonden in Blotting-Anwendungen durch gezielte Visualisierung des doppelsträngigen Komplexes, als auch um Änderungen in der DNA zu untersuchen und um den DNA-Gehalt während der Apoptose mittels Durchflusszytometrie zu bestimmen. DAPI-Färbung ist eine sensitive und spezifische Nachweismethode für Mykoplasmen.
DAPI ist um ein Vielfaches sensitiver als Ethidiumbromid für die Färbung von DNA in Agarosegelen.
4′,6-Diamidino-2-phenylindoldihydrochlorid wird zum Färben verschiedener Zellen in der Immunzytochemie und Zytochemie, von menschlichem subkutanem Fettgewebe für die Fluoreszenzbildgebung und von Embryoschnitten für die Immunfluoreszez verwendet.

Biochem/physiol Actions

Cell permeable fluorescent minor groove-binding probe for DNA. Binds to the minor groove of double-stranded DNA (preferentially to AT rich DNA), forming a stable complex which fluoresces approximately 20 times greater than DAPI alone.

Disclaimer

vor Licht schützen

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1A - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Behavior of mesenchymal stem cells stained with 4', 6-diamidino-2-phenylindole dihydrochloride (DAPI) in osteogenic and non osteogenic cultures
Ocarino N M, et al.
Biocell, 32(2), 175-183 (2008)
Endogenous Nodal signaling regulates germ cell potency during mammalian testis development
Spiller C M, et al.
Development, 139(22), 4123-4132 (2012)
Interaction of 4?-6-diamidino-2-phenylindole to nucleic acids, and its implication to their template activity in RNA-polymerase reaction of E. coli bacteria and of friend-virus infected mouse spleen
Mildner B, et al.
Cancer letters, 4(2), 89-98 (1978)
IFATS collection: Human adipose tissue-derived stem cells induce angiogenesis and nerve sprouting following myocardial infarction, in conjunction with potent preservation of cardiac function
Cai L, et al.
Stem Cells, 27(1), 230-237 (2009)
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McLean J E, et al.
Test, 286(25), 22147-22159 (2011)

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