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Merck

D3669

3,3′-Dithiodipropionsäure-di(N-hydroxysuccinimidester)

powder

Synonym(e):

DTSP, Di(N-succinimidyl)-3,3′-dithiodipropionat, Dithiobis(succinimidylpropionat), Lomant-Reagens

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C14H16N2O8S2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
404.42
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NC.07
PubChem Substance ID:
EC Number:
260-931-5
Beilstein/REAXYS Number:
1518074
MDL number:
Form:
powder
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InChI key

FXYPGCIGRDZWNR-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C14H16N2O8S2/c17-9-1-2-10(18)15(9)23-13(21)5-7-25-26-8-6-14(22)24-16-11(19)3-4-12(16)20/h1-8H2

SMILES string

O=C(CCSSCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O)ON2C(=O)CCC2=O

form

powder

reaction suitability

reagent type: cross-linking reagent

solubility

chloroform: 50 mg/mL, DMF: soluble, acetone: soluble

storage temp.

−20°C

Quality Level

General description

3,3′-Dithiodipropionsäure-di(N-hydroxysuccinimidester) (DSP) ist ein homobifunktionelles Vernetzungsmittel mit einer spaltbaren Disulfidbindung. In der Regel wird es durch bei pH-Wert 7,5 (6,5–8,5) gepufferte Amidbindungen an Moleküle gekuppelt, die primäre Amine enthalten.

Application

3,3′-Dithiodipropionsäure-di(N-hydroxysuccinimidester) (DSP) wird als Proteinvernetzungsmittel eingesetzt.

Features and Benefits

Die Disulfidbindung ist durch eine milde Reduktion spaltbar.

Disclaimer

Vermeiden Sie die Verwendung von Reduktionsmitteln während Kupplungsreaktionen.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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M Darder et al.
Analytical chemistry, 71(24), 5530-5537 (2000-01-07)
Exposure of gold surfaces to solutions of dithiobis N-succinimidyl propionate (DTSP) gives rise to the modification of the surface with N-succinimidyl-3-thiopropionate (NSTP) which can, in turn, react with amino groups allowing for the covalent immobilization of enzymes such as horseradish
Protein phosphatases 2C regulate the activation of the Snf1-related kinase OST1 by abscisic acid in Arabidopsis.
Vlad F
Plant Cell, 21, 3170-3170 (2009)
Lin Liu et al.
The Analyst, 137(16), 3794-3799 (2012-07-06)
In this paper, we report a simple, sensitive and selective colorimetric visualization of dopamine (DA) using dithiobis(succinimidylpropionate) (DSP)-modified gold nanoparticles (AuNPs) as probes and ferric ions as cross-linkers. Via the standard amine coupling reaction between the amino groups of DA
Suzanne Durocher et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(7), 2475-2477 (2009-01-31)
Disulfide-linked gold nanoparticles (AuNP) were synthesized by reacting dithiobis[succinimidylpropionate] (DSP) coated nanoparticles with glutathione disulfide. AuNP-cross-linking was monitored by the red shift and broadening of the AuNP's localized surface plasmon absorption resonance (LSPR) spectrum. The exposure of the disulfide-linked AuNPs
Sunil K Arya et al.
The Analyst, 135(8), 1941-1946 (2010-07-01)
This paper reports on an ultrasensitive, disposable, impedimetric biosensor for cortisol detection. C-Mab (a Cortisol specific monoclonal antibody) was covalently immobilized via amide bond on the surface of the interdigitated micro-electrodes (IDmicroEs) functionalized with dithiobis(succinimidyl propionate) (DTSP) self-assembled monolayer (SAM).

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