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D2926

Diphenyleniodoniumchlorid

≥98%, Nitric oxide synthetase inhibitor, powder

Synonym(e):

DPI, Dibenziodoliumchlorid

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C12H8ClI
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
314.55
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98%
Form:
powder

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Produktname

Diphenyleniodoniumchlorid, ≥98%

Quality Segment

assay

≥98%

form

powder

mp

278 °C

solubility

DMSO: 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

room temp

SMILES string

[Cl-].[I+]1c2ccccc2-c3ccccc13

InChI

1S/C12H8I.ClH/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11;/h1-8H;1H/q+1;/p-1

InChI key

FCFZKAVCDNTYID-UHFFFAOYSA-M

Gene Information

Application

Diphenyleniodoniumchlorid wird bei Folgendem als NOX-Inhibitor eingesetzt:
  • zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Konzentration von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) und seiner hemmenden Wirkung auf das Abtöten von Tumorzellen durch Neutrophile, die aus klinischen malignen Pleuraerguss-Proben isoliert wurden[1]
  • als Nicotinamidadenin-Dinukleotidphosphat(NADPH)-Oxidaseinhibitor zum Bestätigen, dass die Veränderung der Entzündung auf eine Überproduktion der reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) in mit Doxorubicin (DOX) und Flagellin (FL) behandelten Zellen zurückzuführen ist[2]
  • als NADPH-Oxidase(NOX)-Inhibitor zum Untersuchen seiner Wirkung auf die durch Palmitat (PA) eingeleitete Sphärenbildungsfähigkeit von HepG2-Zellen (hepatozelluläres Karzinom)[3]

Biochem/physiol Actions

Diphenyleniodonium (DPI) kann die Mitochondrienfunktion beeinträchtigen. DPI kann den Neuronenabbau bei Morbus Parkinson blockieren. Es kann nach einer fokalen zerebralen Ischämie für Neuroprotektion sorgen. DPI kann in krebsstammzellenähnlichen Zellen einen Chemo-Quieszenz-Phänotyp hervorrufen, wodurch ihre Proliferation wirksam gehemmt wird.[4]
Ein potenter reversibler Inhibitor der Stickstoffmonoxid-Synthetase aus Makrophagen und Endothelzellen.
Ein potenter und reversibler Inhibitor der Stickstoffmonoxid-Synthetase von Makrophagen und Endothelzellen. Hemmt auch andere Flavoenzyme wie die neutrophile NADPH-Oxidase.

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300260M104M0639
assay

≥98%

assay

≥97% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98%

form

powder

form

crystalline solid

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powder

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powder

Quality Level

300

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

200

storage temp.

room temp

storage temp.

−20°C

storage temp.

room temp

storage temp.

room temp

solubility

DMSO: 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

solubility

DMSO: 5 mg/mL

solubility

deionized water: ≥20 mg/mL

solubility

chloroform: methanol (1:1): 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Gene Information

human ... NOS1(4842), NOS2(4843), NOS2B(201288), NOS2C(645740), NOS3(4846)
mouse ... Pik3r1(18708)

Gene Information

-

Gene Information

human ... CHRM1(1128), CHRM2(1129), CHRM3(1131), CHRM4(1132), CHRM5(1133)

Gene Information

human ... NR3C1(2908)
rat ... Nr3c1(24413)


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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Questions

1–5 of 5 Questions  
  1. Will the solution stability of Product No. D2926, Diphenyleneiodonium chloride be extended if kept at -80°C?

    1 answer
    1. The solution stability at -80°C is not determined.

      Helpful?

  2. How should Product No. D2926, Diphenyleneiodonium chloride be dissolved?

    1 answer
    1. Product D2926 is soluble in DMSO at a concentration of 10 mg/mL, with strong heating. It is also easily soluble at 2.4 mg/mL in DMSO, in 0.1N NaOH (at 0.5 mg/mL), in 0.1N HCl (at 0.2 mg/mL), in ethanol (at 0.2 mg/mL) or in water (0.2 mg/mL). Stock solutions can be prepared at 10 mM in DMSO, according to O'Donnell, V. B., et al., Studies on the Inhibitory Mechanism of Iodonium Compounds with Special Reference to Neutrophil NADPH Oxidase. Biochem. J., 290(pt 1), 41-49 (1993), or at 3 x 10-8 to 3 x 10-6 M in a 5% glucose solution according to Wang, Y. X., et al., Inhibitory Actions of Diphenyleneiodonium on Endothelium-dependent Vasodilatations In Vitro and In Vivo. Br. J.Pharmacol., 110(3), 1232-1238 (1993).

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  3. Product No. D2926 is an inhibitor of nitric oxide synthase (NOS). Does Sigma-Aldrich offer any other NOS inhibitors?

    1 answer
    1. We do offer other inhibitors of NOS, such as Product Nos. M7033 (NG-Methyl-L-arginine) and A7009 (Aminoguanidine).

      Helpful?

  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  5. What is the solution stability of Product No. D2926, Diphenyleneiodonium chloride?

    1 answer
    1. A stock solution of D2926 in DMSO can be stored at -20°C for up to 3 months.

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