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D2926

Sigma-Aldrich

Diphenyleniodoniumchlorid

≥98%

Synonym(e):

DPI, Dibenziodoliumchlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H8ClI
CAS-Nummer:
4673-26-1
Molekulargewicht:
314.55
MDL-Nummer:
MFCD00214165
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24278032
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

300

Assay

≥98%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

278 °C

Löslichkeit

DMSO: 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Lagertemp.

room temp

SMILES String

[Cl-].[I+]1c2ccccc2-c3ccccc13

InChI

1S/C12H8I.ClH/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11;/h1-8H;1H/q+1;/p-1

InChIKey

FCFZKAVCDNTYID-UHFFFAOYSA-M

Angaben zum Gen

human ... NOS1(4842) , NOS2(4843) , NOS2B(201288) , NOS2C(645740) , NOS3(4846)
mouse ... Pik3r1(18708)

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Anwendung

Diphenyleniodoniumchlorid wird bei Folgendem als NOX-Inhibitor eingesetzt:
  • zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Konzentration von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) und seiner hemmenden Wirkung auf das Abtöten von Tumorzellen durch Neutrophile, die aus klinischen malignen Pleuraerguss-Proben isoliert wurden
  • als Nicotinamidadenin-Dinukleotidphosphat(NADPH)-Oxidaseinhibitor zum Bestätigen, dass die Veränderung der Entzündung auf eine Überproduktion der reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) in mit Doxorubicin (DOX) und Flagellin (FL) behandelten Zellen zurückzuführen ist
  • als NADPH-Oxidase(NOX)-Inhibitor zum Untersuchen seiner Wirkung auf die durch Palmitat (PA) eingeleitete Sphärenbildungsfähigkeit von HepG2-Zellen (hepatozelluläres Karzinom)

Biochem./physiol. Wirkung

Diphenyleniodonium (DPI) kann die Mitochondrienfunktion beeinträchtigen. DPI kann den Neuronenabbau bei Morbus Parkinson blockieren. Es kann nach einer fokalen zerebralen Ischämie für Neuroprotektion sorgen. DPI kann in krebsstammzellenähnlichen Zellen einen Chemo-Quieszenz-Phänotyp hervorrufen, wodurch ihre Proliferation wirksam gehemmt wird.
Ein potenter und reversibler Inhibitor der Stickstoffmonoxid-Synthetase von Makrophagen und Endothelzellen. Hemmt auch andere Flavoenzyme wie die neutrophile NADPH-Oxidase.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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