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Merck

C1988

Sigma-Aldrich

Actidion

Biotechnology Performance Certified

Synonym(e):

3-[2-(3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Cycloheximid, Naramycin A

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H23NO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
281.35
Beilstein:
88868
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51102829
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.85

Qualität

Biotechnology Performance Certified

Form

powder

Methode(n)

cell culture | mammalian: suitable

Verunreinigungen

endotoxin, tested

Löslichkeit

ethanol: 50 mg/mL

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi
yeast

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

InChIKey

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

Angaben zum Gen

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Anwendung

Cycloheximid wird häufig zur Selektion CHX-resistenter Hefe- und Pilzstämme, zur kontrollierten Hemmung der Proteinsynthese zum Nachweis kurzlebiger Proteine und zur Superinduktion der Proteinexpression sowie zur Induktion der Apoptose oder zur Erleichterung der Apoptoseinduktion durch Todesrezeptoren verwendet. Es beseitigt nachweislich selektiv Makrophagen in atherosklerotischen Plaques und aktiviert kumulusfreie Oozyten des Pferdes.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsweise: Translationshemmung in Eukaryonten, die zu einem Stillstand des Zellwachstums und zum Zelltod führt. CHX wird häufig für die Selektion von CHX-resistenten Hefe- und Pilzstämmen, für die kontrollierte Hemmung der Proteinsynthese für den Nachweis von kurzlebigen Proteinen und die Superinduktion der Proteinexpression und für die Einleitung der Apoptose oder die Ermöglichung der Einleitung der Apoptose durch Todesrezeptoren eingesetzt.

Aktivitätsspektrum: Wirksam gegen Hefen und Pilze wie Candida, Aspergillus, Saccharomyces, Penicillium
Cycloheximid (CHX) ist ein von S. griseus produziertes Antibiotikum, das die Proteinbiosynthese in Eukaryoten hemmt. Es inaktiviert das Transferase II-Enzym, das an der Peptidkettenverlängerung beteiligt ist. Neuere Studien haben gezeigt, dass CHX das 60S-Ribosom bindet und spezifisch den Translokationsschritt bei der Verlängerung verhindert.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. An einem trockenen Ort aufbewahren.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Valerie Croons et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 320(3), 986-993 (2006-12-01)
Macrophages are an essential component of unstable atherosclerotic plaques and play a pivotal role in the destabilization process. We have demonstrated previously that local delivery of the mammalian target of rapamycin (mTOR) inhibitor everolimus selectively clears macrophages in rabbit plaques.
Tilman Schneider-Poetsch et al.
Nature chemical biology, 6(3), 209-217 (2010-02-02)
Although the protein synthesis inhibitor cycloheximide (CHX) has been known for decades, its precise mechanism of action remains incompletely understood. The glutarimide portion of CHX is seen in a family of structurally related natural products including migrastatin, isomigrastatin and lactimidomycin
Mechanism of cycloheximide inhibition of protein synthesis in a cell-free system prepared from rat liver.
B S Baliga et al.
The Journal of biological chemistry, 244(16), 4480-4489 (1969-08-25)
Y H Choi et al.
Reproduction (Cambridge, England), 122(1), 177-183 (2001-06-27)
Two different culture media (TCM-199 and follicular fluid), two activation treatments (10 and 50 micromol calcium ionophore l(-1)) and three culture periods with cycloheximide were evaluated to find effective culture conditions for activation of cumulus-free equine oocytes. Oocytes were collected
Nina Xue et al.
Cellular and molecular life sciences : CMLS, 76(17), 3433-3447 (2019-04-14)
Enhancement of insulin-like growth factor 1 receptor (IGF-IR) degradation by heat shock protein 90 (HSP90) inhibitor is a potential antitumor therapeutic strategy. However, very little is known about how IGF-IR protein levels are degraded by HSP90 inhibitors in pancreatic cancer

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