C2235

CB 1954

Name: CB 1954
Brand: SIGMA
Price: 357 EUR

solid

Synonym(e):

5-(1-Aziridinyl)-2,4-dinitrobenzamide, 5-(Aziridin-1-yl)-2,4-dinitrobenzamide

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CAS-Nummer:

21919-05-1

NACRES:

NA.32

PubChem Substance ID:

24278301

UNSPSC Code:

12352204

MDL number:

MFCD00869490

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InChI

1S/C9H8N4O5/c10-9(14)5-3-7(11-1-2-11)8(13(17)18)4-6(5)12(15)16/h3-4H,1-2H2,(H2,10,14)

SMILES string

NC(=O)c1cc(N2CC2)c(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O

InChI key

WOCXQMCIOTUMJV-UHFFFAOYSA-N

assay

≥94% (HPLC)

form

solid

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Dieser Artikel	C1997	SML0525	S5321
Sigma-Aldrich C2235 CB 1954	Sigma-Aldrich C1997 CYM-5442	Sigma-Aldrich SML0525 kb-NB142-70	Sigma-Aldrich S5321 S15535
assay ≥94% (HPLC)	assay ≥98% (HPLC)	assay ≥97% (HPLC)	assay ≥98% (HPLC)
Quality Level 200	Quality Level 100	Quality Level 100	Quality Level 100
form solid	form solid	form powder	form solid
storage temp. −20°C	storage temp. −20°C	storage temp. 2-8°C	storage temp. 2-8°C

Application

CB 1954 has been used in drug-induced ablation studies.

Biochem/physiol Actions

CB 1954 is an anticancer prodrug used in gene therapy research; activated by NAD(P)H quinone oxidoreductase 2.

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Gareth A Prosser et al.

Biochemical pharmacology, 85(8), 1091-1103 (2013-02-13)

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Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 1-6 (2010)

Mechanism of CB1954 reduction by Escherichia coli nitroreductase.

Andrew Christofferson et al.

Biochemical Society transactions, 37(Pt 2), 413-418 (2009-03-18)

NTR (nitroreductase NfsB from Escherichia coli) is a flavoprotein with broad substrate specificity, reducing nitroaromatics and quinones using either NADPH or NADH. One of its substrates is the prodrug CB1954 (5-[aziridin-1-yl]-2,4-dinitrobenzamide), which is converted into a cytotoxic agent; so NTR/CB1954

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Scientific reports, 8(1), 11095-11095 (2018-07-25)

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