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Merck

88635

Sigma-Aldrich

5-Thio-D-Glukose

≥98.0% (HPLC)

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H12O5S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
196.22
Beilstein:
1865193
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

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Assay

≥98.0% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D 220.0±5.0°, c = 1 in 0.1 M HCl

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

135-138 °C (lit.)

SMILES String

OC[C@H]1S[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H12O5S/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6+/m1/s1

InChIKey

KNWYARBAEIMVMZ-DVKNGEFBSA-N

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Anwendung

5-Thio-D-glucose (Glc-5S), a thiosugar hexokinase inhibitor, is used to control/reduce the rate of glycolysis in vivo.

Biochem./physiol. Wirkung

Potent, competitive inhibitor of the cellular transport of D-glucose and of D-glucose mediated insulin release[1][2]; Inhibitor of spermatogenesis[3]

Sonstige Hinweise

To gain a comprehensive understanding of our extensive range of Monosaccharides for your research, we encourage you to visit our Carbohydrates Category page.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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K D Brady et al.
The Journal of heredity, 72(5), 347-350 (1981-09-01)
5-thio-D-glucose at 40 mg/kg body weight was administered daily by intraperitoneal injections to male C3H mice. The animals were studied via direct counts of the spermatogenic cells in histologic sections of the testes. These revealed the selective loss or injury
S Ritter et al.
Brain research, 856(1-2), 37-47 (2000-03-10)
Feeding and blood glucose responses to local injection of nanoliter volumes of 5-thio-D-glucose (5TG), a potent antimetabolic glucose analogue, were studied at 142 hindbrain and 61 hypothalamic cannula sites. A site was considered positive if 5TG elicited at least 1.5
Shayne F Andrew et al.
American journal of physiology. Regulatory, integrative and comparative physiology, 292(5), R1792-R1798 (2007-01-16)
Glucose is required for brain energy metabolism. Decerebration, aqueduct occlusion, and cannula mapping studies have established that glucose-sensing cells capable of eliciting feeding and adrenal medullary responses to glucoprivation are localized in the hindbrain. Glucoprivation also evokes corticosterone and glucagon
Studies on oxidative phosphorylation. XVI. Sulfhydryl involvement in the energy-transfer pathway.
C K Kurup et al.
Biochemistry, 7(12), 4483-4491 (1968-12-01)
The pancreatic beta-cell recognition of insulin secretagogues. 3. Effects of substituting sulphur for oxygen in the D-glucose molecule.
B Hellman et al.
Biochemical pharmacology, 22(1), 29-35 (1973-01-01)

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