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Merck

88635

Sigma-Aldrich

5-Thio-D-Glukose

≥98.0% (HPLC)

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H12O5S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
196.22
Beilstein:
1865193
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

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Qualitätsniveau

Assay

≥98.0% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D 220.0±5.0°, c = 1 in 0.1 M HCl

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

135-138 °C (lit.)

SMILES String

OC[C@H]1S[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H12O5S/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6+/m1/s1

InChIKey

KNWYARBAEIMVMZ-DVKNGEFBSA-N

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Anwendung

5-Thio-D-glucose (Glc-5S), a thiosugar hexokinase inhibitor, is used to control/reduce the rate of glycolysis in vivo.

Biochem./physiol. Wirkung

Potent, competitive inhibitor of the cellular transport of D-glucose and of D-glucose mediated insulin release[1][2]; Inhibitor of spermatogenesis[3]

Sonstige Hinweise

To gain a comprehensive understanding of our extensive range of Monosaccharides for your research, we encourage you to visit our Carbohydrates Category page.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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S Ritter et al.
Brain research, 856(1-2), 37-47 (2000-03-10)
Feeding and blood glucose responses to local injection of nanoliter volumes of 5-thio-D-glucose (5TG), a potent antimetabolic glucose analogue, were studied at 142 hindbrain and 61 hypothalamic cannula sites. A site was considered positive if 5TG elicited at least 1.5
Role of the binuclear manganese(II) site in xylose isomerase.
R Bogumil et al.
Metal ions in biological systems, 37, 365-405 (2000-02-29)
K D Brady et al.
The Journal of heredity, 72(5), 347-350 (1981-09-01)
5-thio-D-glucose at 40 mg/kg body weight was administered daily by intraperitoneal injections to male C3H mice. The animals were studied via direct counts of the spermatogenic cells in histologic sections of the testes. These revealed the selective loss or injury
L M Raamsdonk et al.
Yeast (Chichester, England), 18(11), 1023-1033 (2001-08-02)
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B He et al.
Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Society for Experimental Biology and Medicine (New York, N.Y.), 217(2), 168-172 (1998-02-06)
5-Thioglucose (5-TG) has been shown to increase food intake after acute administration. To determine the longer-term effects of 5-TG on feeding and body composition, thirty-four female Sprague-Dawley rats were cannulated into the fourth ventricle and infused with artificial CSF and

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