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Merck

30432

Dansylcadaverin

BioReagent, suitable for fluorescence, ≥99.0% (HPLC)

Synonym(e):

N-(5-Aminopentyl)-5-dimethylamino-1-naphthalinsulfonamid

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C17H25N3O2S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
335.46
UNSPSC Code:
12352108
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
EC Number:
233-326-9
Beilstein/REAXYS Number:
2951070
MDL number:

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InChI key

MLEBFEHOJICQQS-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C17H25N3O2S/c1-20(2)16-10-6-9-15-14(16)8-7-11-17(15)23(21,22)19-13-5-3-4-12-18/h6-11,19H,3-5,12-13,18H2,1-2H3

SMILES string

CN(C)c1cccc2c(cccc12)S(=O)(=O)NCCCCCN

product line

BioReagent

assay

≥99.0% (HPLC)

mp

137-140 °C

fluorescence

λex 335 nm; λem 518 nm in methanol, λex 338 nm; λem 500 nm (Reaction product)

suitability

suitable for fluorescence

storage temp.

−20°C

Quality Level

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D4008D2260633211
suitability

suitable for fluorescence

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-

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-

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-

fluorescence

λex 335 nm; λem 518 nm in methanol, λex 338 nm; λem 500 nm (Reaction product)

fluorescence

-

fluorescence

-

fluorescence

-

assay

≥99.0% (HPLC)

assay

≥97% (TLC)

assay

95%

assay

≥97.0% (GC)

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

200

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

-

storage temp.

-

mp

137-140 °C

mp

-

mp

14-16 °C (lit.)

mp

14-16 °C (lit.)

Application

Dansylcadaverine (MDC), an autofluorescent dye, is used to monitor autophagy. MDC accumulates in autophagic vacuoles due to a combination of ion trapping and specific interactions with membrane lipids.

Biochem/physiol Actions

Der autofluoreszierende Farbstoff Dansylcadaverin, oder Monodansylcadaverin (MDC), wird häufig verwendet, um Autophagie zu überwachen. MDC wird, durch eine Kombination von Ionenfallen und spezifische Wechselwirkungen mit Membranlipiden, bevorzugt in autophagischen Vakuolen anreichert.
Inhibitor of the fibrin-stabilizing factor[1]; Inhibitor of epidermal growth factor (EGF) internalisation[2]; Fluorescent substrate for the assay of transamidating enzymes[3][4]

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.
air sensitive, handled under inert gas

Other Notes

Die Löslichkeit von Dansylcadaverin wird in Methanol getestet (10 mg/mL). Es ist bekannt, dass Dansylcadaverin auch in DMSO und Essigsäure löslich ist.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Transamidating enzymes. I. Rapid chromatographic assays.
L Lorand et al.
Analytical biochemistry, 44(1), 207-220 (1971-11-01)
Fibrin-stabilizing factor inhibitors. 3. Sulphonamides related to monodansylcadaverine.
J L Nilsson et al.
Acta pharmaceutica Suecica, 8(5), 497-504 (1971-11-01)
Qi Jiang et al.
The Journal of urology, 188(4), 1361-1368 (2012-08-22)
Androgen receptor has a critical role in prostate cancer development and progression. Cell death via autophagy may also contribute to prostate cancer progression. We determined the role and regulatory effects of androgen receptor on the autophagy process of prostate cancer
H T Haigler et al.
The Journal of biological chemistry, 255(4), 1239-1241 (1980-02-25)
The binding and internalization of 125I-epidermal growth factor (125I-EGF) was studied in cultures of BALB 3T3 cells using a novel method that involved removal of cell-surface hormone by treatment with acetic acid under conditions that did not remove internalized hormone.
S N Murthy et al.
The Journal of biological chemistry, 269(36), 22907-22911 (1994-09-09)
Elevating the intracellular concentration of Ca2+ ions in human erythrocytes leads to the formation of membrane-associated polymers, composed of skeletal and cytoplasmic proteins. The anion transporter band 3 serves as a membrane anchor for this N epsilon-(gamma-glutamyl)lysine cross-linked polymer. The

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