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S3674

Bernsteinsäure

greener alternative

BioXtra, BioRenewable, ≥99.0%

Synonym(e):

Butandisäure

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
HOOCCH2CH2COOH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
118.09
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
203-740-4
Beilstein/REAXYS Number:
1754069
MDL number:
Assay:
≥99.0%

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Quality Segment

product line

BioXtra

assay

≥99.0%

greener alternative product characteristics

Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

impurities

≤0.01% Insoluble matter

ign. residue

≤0.02%

bp

235 °C (lit.)

mp

184-186 °C (lit.)

solubility

H2O: 0.5 M, clear, colorless

anion traces

chloride (Cl-): ≤0.001%, sulfate (SO42-): ≤0.003%

cation traces

Al: ≤0.0005%, Ca: ≤0.001%, Cu: ≤0.0005%, Fe: ≤0.0005%, K: ≤0.005%, Mg: ≤0.0005%, NH4+: ≤0.05%, Na: ≤0.005%, Pb: ≤0.001%, Zn: ≤0.0005%

greener alternative category

SMILES string

OC(=O)CCC(O)=O

InChI

1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)

InChI key

KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N

General description

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die einen oder mehrere der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ erfüllen. Dieses Produkt ist biobasiert und im Einklang mit dem Grundsatz „Nutzung nachwachsender Rohstoffe“. Weitere Informationen finden sie hier.

Application

Bernsteinsäure wird verwendet:
  • in mitochondrialen Succinatdehydrogenase-Assays.
  • als interner Standard in der Massenspektronomie.
  • als Succinatdehydrogenase-Substrat in oxygraphischen Analysen zur Messung der Atemfrequenz.

Biochem/physiol Actions

Bernsteinsäure ist ein Nebenprodukt der anaeroben Fermentation in Mikroben. Sie ist eine Dicarboxylsäure und Zwischenprodukt im Krebs-Zyklus. Polymorphismus in Succinatdehydrogenase führt zur Akkumulation von Succinat. Ein hoher Succinatgehalt beeinträchtigt die epigenetische Signalgebung von 2-Oxoglutarat. Der Succinatgehalt kann die Tumorprogression modulieren.[1] Succinat hemmt die Histon-Demethylierung und kann zu epigenetischen Veränderungen beitragen. Succinat spielt eine wesentliche Rolle bei der Synthese von Interleukin-1 β (IL-1β) während der Entzündungs- und Immunsignalgebung.[2]

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W4719127979871.00681
assay

≥99.0%

assay

≥99%

assay

≥99.0%

assay

99.0-100.5% (HPLC)

solubility

H2O: 0.5 M, clear, colorless

solubility

water: 83 g/L at 25 °C

solubility

methanol: soluble 0.4 g/10 mL

solubility

58 g/L

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

200

Quality Level

500

bp

235 °C (lit.)

bp

235 °C (lit.)

bp

235 °C (lit.)

bp

235 °C (lit.), 235 °C/1013 hPa

mp

184-186 °C (lit.)

mp

184-186 °C (lit.)

mp

184-186 °C (lit.)

mp

184-186 °C (lit.)

ign. residue

≤0.02%

ign. residue

-

ign. residue

≤0.02%

ign. residue

-


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pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Eye Dam. 1

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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