902489

Tris(trimethylsilyl)silanol

≥95%

• Synonym(e): (Hydroxy-bis(trimethylsilyl)silyl)-trimethylsilan, (TMS)₃SiOH, 1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-ol, Supersilanol
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₂₈OSi₄
• CAS-Nummer: 7428-60-6
• Molekulargewicht: 264.66
• UNSPSC Code: 12161700
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD00093727
• Assay: ≥95%
• Form: liquid

Eigenschaften

• assay: ≥95%
• form: liquid
• reaction suitability: reaction type: C-C Bond Formation
• refractive index: n/D 1.496
• density: 0.859 g/mL
• SMILES string: [Si]([Si](C)(C)C)([Si](C)(C)C)([Si](C)(C)C)O
• InChI: 1S/C9H28OSi4/c1-11(2,3)14(10,12(4,5)6)13(7,8)9/h10H,1-9H3
• InChI key: ABTWCNHNRLMBFR-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Application

Das MacMillan-Labor hat gezeigt, dass dieses Supersilanol unter einem dualen katalytischen Kupfer-/Photoredox-Manifold ein herausragendes Reagenz für die Trifluormethylierung von Alkylhalogeniden und Arylhalogeniden darstellt, um Alkyl-CF₃ und Aryl-CF₃ in hohen Mengen zu gewinnen. In beiden Fällen zeigen diese Reaktionen einen breiten Substratumfang bei guter funktionaler Gruppentoleranz. Genauer gesagt konnte eine Vielzahl der 5- und 6-gliedrigen Heteroaryl-Halogenide unter milden Bedingungen sofort in die entsprechenden Trifluormethylheteroarene umgewandelt werden. Zur Verwendung in Verbindung mit dMesSCF₃ (901466) und Ir-Photokatalysator (902217 oder 902225).

Other Notes

Ein radikaler Ansatz zur Behebung des Problems bei der oxidativen Addition von Kupfer: Trifluormethylierung von Bromaromaten

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 10 - Combustible liquids
• Was ist los?: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 200.3 °F
• Flammpunkt (°C): 93.5 °C