8.52082

Fmoc-Lys(ivDde)-OH

≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonym(e): Fmoc-Lys(ivDde)-OH, N-α-Fmoc-N-ε-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)-3-methylbutyl-L-lysine
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₄H₄₂N₂O₆
• CAS-Nummer: 204777-78-6
• Molekulargewicht: 574.71
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD01631658

Eigenschaften

• Produktname: Fmoc-Lys(ivDde)-OH, Novabiochem^®
• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥85.0% (acidimetric), ≥97% (TLC), ≥99.0% (HPLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: amine
• storage temp.: -10 to -25°C
• SMILES string: N([C@@H](CCCCNC(=C4C(=O)CC(CC4=O)(C)C)CC(C)C)C(=O)O)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3
• InChI key: PYCBVLUBTMHNPW-MHZLTWQESA-N

Beschreibung

General description

Dieses orthogonal geschützte Lysinderivat basiert auf der sterisch gehinderten Dde-Variante ivDde. Es hat sehr ähnliche chemische Eigenschaften wie Fmoc-Lys(Dde)-OH, abgesehen davon, dass die ivDde-Seitenkettengruppe wesentlich stabiler gegenüber Piperidin als Dde und weniger dafür anfällig ist, von geschützten zu ungeschützten Lysinseitenketten zu wandern ^[1]. Wird ivDde in Gegenwart von allylbasierten Schutzgruppen entfernt, wird Allylalkohol zur Entschützungslösung hinzugefügt, um die Reduktion der Allylgruppe zu verhindern ^[2].

Zugehörige Protokolle und technische Artikel
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Fmoc-SPPS


Literaturverweise

^[1] S. R. Chhabra, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 1603.
^[2] B. Rohwedder, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 1175.
^[3] V. Wittmann & S. Seeberger (2000) Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 39, 4348.

Application

• Fmoc-Festphasen-Peptidsynthese von humanem α-Calcitonin Gene-related Peptide und zwei fluoreszierenden Analoga: Diese Studie unterstreicht die Verwendung von Fmoc-Lys(ivDde)-OH an Rest 24 während der Synthese von humanem αCalcitonin-Gene-related Peptide und zeigt seinen Nutzen in der Peptidmarkierung und in Fluoreszenzstudien (M Fuente-Moreno et al., researchgate.net).

Analysis Note

Farbe (visuell): weiß bis hellgelb bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Identität (IR): entspricht
Enantiomere Reinheit: ≥ 99,5 % (a/a)
Reinheit (TLC(157B)): ≥ 97 %
Reinheit (TLC(CMA2)): ≥ 97 %
Gehalt (HPLC, Fl.%): ≥ 99,0 % (a/a)
Löslichkeit (1 mmol in 2 ml DMF): klar löslich
Gehalt (acidimetrisch): ≥ 85,0 %
Wasser (K. F.): ≤ 1,00 %

Informationen über die Lösungsmittelsysteme für TLC von Novabiochem^® Produkten finden Sie hier.

Other Notes

Ersetzt: 04-12-1193

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable