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Doxorubicin, Hydrochlorid - CAS 25316-40-9 - Calbiochem

Doxorubicin HCl, CAS 25316-40-9, is an antitumor antibiotic that inhibits topoisomerase II (IC₅₀ = 100 nM).

• Synonym(e): Doxorubicin, Hydrochlorid - CAS 25316-40-9 - Calbiochem
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₂₉NO₁₁ · xHCl
• CAS-Nummer: 25316-40-9
• Molekulargewicht: 543.52 (free base basis)
• UNSPSC Code: 12352200
• MDL number: MFCD00077757

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• potency: 100 nM IC₅₀
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic), protect from light
• color: orange to red
• solubility: water: 10 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 10-30°C
• InChI: 1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10?,13?,15-,17?,22?,27-;/m0./s1
• InChI key: MWWSFMDVAYGXBV-FGBJBKNOSA-N

Beschreibung

General description

Antitumor-Antibiotikum und hochgradig wirksames Myotoxin, das Topoisomerase II (IC₅₀ = 100 nM) hemmt. Bindet an Nukleinsäuren, vermutlich durch spezifische Interkalation in die DNA-Doppelhelix und hemmt so die Nukleinsäure-Synthese. Induziert Apoptose bei Rhabdomyosarkom-Zelllinien. Auch als 10 mM Lösung in H₂O (Katalognr. <;A href=" http://www.emdmillipore.com/products/EMD_BIO-504042">;504042<;/A>;) erhältlich.

Doxorubicin HCl, CAS 25316-40-9, ist ein Antitumor-Antibiotikum, das Topoisomerase II hemmt (IC₅;₀; = 100 nM).

Ein Anti-Tumor-Antibiotikum und hochgradig wirksames Myotoxin, das Topoisomerase II (IC₅₀ = 100 nM) hemmt. Bindet an Nukleinsäuren, vermutlich durch spezifische Interkalation in die DNA-Doppelhelix und hemmt die Nukleinsäure-Synthese. Die Zytotoxizität stammt vermutlich aus der Fähigkeit zur Interkalation in DNA, Interaktion mit Plasmamembranen und Beteiligung an Oxidations-Reduktions-Reaktionen. Induziert Apoptose bei Rhabdomyosarkom-Zelllinien.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Topoisomerase 2

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Preparation Note

Nach der Rekonstitution im Kühlschrank aufbewahren (bei 4 °;C). Stammlösungen sind bei 4 °;C bis zu 1 Monat lang stabil. Unter sauren Bedingungen wird Doxorubicin in ein wasserunlösliches Adriamycinon und einen wasserlöslichen Reduktionszucker, Daunosamin, umgewandelt.

Other Notes

A′;Hern, R.P., and Gore, M.E. 1995. J. Clin. Oncol. 13, 726.
Nooter, K., et al. 1995. Br. J. Cancer 71, 556.
Noviello, E., et al. 1994. Mutat. Res.311, 21.
Anderson, R.D., et al. 1993. Mutat. Res.294, 215.
Hershko, C., et al. 1993. J. Lab. Clin. Med.122, 245.
Jongmans, W., et al. 1993. Mutat. Res.294, 207.
O′;Shaughnessy, J.A., and Cowan, K.H. 1993. J. Am. Med. Assoc.270, 2089.
Theyer, G., et al. 1993. J. Urol.150, 1544.
Tritton, T.R., and Yee, G. 1982. Science217, 248.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Karzinogen/Teratogen (D)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H302,H340,H350,H360FD
• pcodes: P201 - P202 - P264 - P270 - P301 + P312 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable