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Merck
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T60607

Sigma-Aldrich

Triethylorthopropionat

97%

Synonym(e):

1,1,1-Triethoxypropane

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH3CH2C(OC2H5)3
CAS-Nummer:
115-80-0
Molekulargewicht:
176.25
Beilstein:
906798
EG-Nummer:
204-108-0
MDL-Nummer:
MFCD00009226
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24900343
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

97%

Brechungsindex

n20/D 1.402 (lit.)

bp

155-160 °C (lit.)

Dichte

0.876 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CCOC(CC)(OCC)OCC

InChI

1S/C9H20O3/c1-5-9(10-6-2,11-7-3)12-8-4/h5-8H2,1-4H3

InChIKey

FGWYWKIOMUZSQF-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Triethyl orthopropionate is commonly used in the Claisen rearrangement to construct new C-C bonds. It can react with pyrrole and chloroacetic acid to form 1,1,1- [tri-(pyrrol-2-yl)]propane.

Piktogramme

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

140.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

60 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Reactions between pyrrole and orthoesters: preparation of tri-(pyrrol-2-yl) alkanes.
Reese C B and Yan H
Tetrahedron Letters, 42(32), 5545-5547 (2001)
The Johnson-Claisen rearrangement of 3-hydroxy-2-methylenealkanenitriles: Stereoselective synthesis of functionalized trisubstituted alkenes.
Basavaiah D and Pandiaraju S
Tetrahedron Letters, 36(5), 757-758 (1995)
Stereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangements of the E and Z isomers of. gamma.-(1, 3-dioxan-4-yl) allyl alcohols.
Tadano K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 55(7), 2108-2113 (1990)
Acyclic stereoselection. 44. Diastereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangement of chiral propargylic alcohols. Use of. beta.-allenic esters as chiral methylmalonaldehyde synthons.
Henderson M A and Heathcock C H
The Journal of Organic Chemistry, 53(20), 4736-4745 (1988)
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Tadano K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54(5), 1223-1227 (1989)

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