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75580

Triethylorthoacetat

purum, ≥98.0% (GC)

Synonym(e):

Triethyl-orthoacetat

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
CH3C(OC2H5)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
162.23
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
201-112-4
Beilstein/REAXYS Number:
506201
MDL number:
Assay:
≥98.0% (GC)
Form:
liquid

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grade

purum

Quality Level

assay

≥98.0% (GC)

form

liquid

refractive index

n20/D 1.396

bp

142 °C (lit.)

density

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

ether

SMILES string

CCOC(C)(OCC)OCC

InChI

1S/C8H18O3/c1-5-9-8(4,10-6-2)11-7-3/h5-7H2,1-4H3

InChI key

NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N

Application

Triethyl orthoacetate is a general reagent used to functionalize alcohols with acetate groups. It can be used in following reactions:
  • Stereocontrolled total synthesis of a naturally occuring indole alkaloid, (−)-aspidophytine.
  • Conversion of allylic alcohols to γ,δ-unsaturated esters under mild acidic condition, a reaction popularly known as Johnson–Claisen rearrangement.
  • Synthesis of heterocycles such as 2-oxazolines and quinazolin-4(3H)-one derivatives.


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0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

density

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

density

0.876 g/mL at 25 °C (lit.)

density

0.891 g/mL at 25 °C (lit.)

bp

142 °C (lit.)

bp

142 °C (lit.)

bp

155-160 °C (lit.)

bp

146 °C (lit.)

form

liquid

form

-

form

-

form

liquid

refractive index

n20/D 1.396

refractive index

n20/D 1.396 (lit.)

refractive index

n20/D 1.402 (lit.)

refractive index

n20/D 1.391 (lit.)


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pictograms

Flame

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3

Lagerklasse

3 - Flammable liquids

flash_point_f

102.2 °F - Non-equilibrium method

flash_point_c

39 °C - Non-equilibrium method

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

78-39-7

CAS No.


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An efficient and versatile method for the synthesis of optically active 2-oxazolines: an acid-catalyzed condensation of ortho esters with amino alcohols.
Kamata K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(9), 113-3116 (1998)
Clay catalysis: condensation of orthoesters with O-substituted aminoaromatics into heterocycles.
Villemin D, et al.
Synthetic Communications, 26(15), 2895-2899 (1996)
Simple stereoselective version of the Claisen rearrangement leading to trans-trisubstituted olefinic bonds. Synthesis of squalene.
Johnson WS, et al.
Journal of the American Chemical Society, 92(3), 741-743 (1970)



Global Trade Item Number

SKUGTIN
B5386-5MG04061832895789
B5386-25MG04061833433799
B5386-100MG04061833433782
75580-500ML04061837015960
75580-100ML04061837015953

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