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B1378

2,6-Di-tert-butyl-4-Methylphenol

≥99.0% (GC), powder

Synonym(e):

2,6-Di-tert-butyl-p-Kresol, BHT, Butylhydroxytoluol, Butyliertes Hydroxytoluol, DBPC

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
[(CH3)3C]2C6H2(CH3)OH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
220.35
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
204-881-4
Beilstein/REAXYS Number:
1911640
MDL number:
Assay:
≥99.0% (GC)
Form:
powder
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vapor density

7.6 (vs air)

Quality Segment

vapor pressure

<0.01 mmHg ( 20 °C)

assay

≥99.0% (GC)

form

powder

autoignition temp.

878 °F

bp

265 °C (lit.)

mp

69-73 °C (lit.)

solubility

ethanol: 100 mg/mL, vegetable oils: soluble

SMILES string

Cc1cc(c(O)c(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3

InChI key

NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... CAPN1(823)
rat ... Capn1(29153), Nos1(24598)

Application

  • Thermische Zersetzungseigenschaften von BHT und seinem Peroxid (BHTOOH): BHT zeichnet sich durch hervorragende antioxidative Eigenschaften aus, die unter bestimmten Bedingungen zu seinem Abbau zu BHTOOH führen (S Dai, et al., 2024).
  • Relaxationsmechanismen in Polymernetzwerken mit geringer Belastung: BHT wird in Polymernetzwerken verwendet, um seine Auswirkungen auf die mechanischen Eigenschaften und die Haltbarkeit von Kompositen für die Zahnmedizin zu beurteilen (SH Lewis et al., 2024).
  • Kompatibilität und Sicherheit der Etiketten für pharmazeutische Verpackungen: In der Studie wurde BHT auf Etiketten nachgewiesen, was auf seine breite Verwendung in pharmazeutischen Verpackungen aufgrund seiner stabilisierenden Eigenschaften hinweist (C Fu et al., 2023).

Biochem/physiol Actions

Butylhydroxytoluol (BHT) ist ein phenolisches Antioxidans. Es hemmt nachweislich die Peroxidation von Lipiden. Es verursacht Lungenschädigungen und fördert Tumore in Mäusen; dies ist jedoch unter Umständen auf einen BHT-Metaboliten – 6-Tert-butyl-2-[2′-(2′-hydroxymethyl)-propyl]-4-methylphenol – zurückzuführen. Metaboliten von BHT induzieren Berichten zufolge außerdem Brüche von DNA-Strängen und die internukleosomale DNA-Fragmentierung (ein Merkmal der Apoptose) in kultivierten Zellen. Bei Ratten führt eine einzige intraperitoneale BHT-Injektion (60 mg/kg Körpergewicht) zu einer signifikanten Steigerung der nukleären DNA-Methyltransferase-Aktivität in Leber, Nieren, Herz, Milz, Gehirn und Lunge. Eine Inkubation von Alveolarmakrophagen mit BHT senkte den TNF-α-Gehalt signifikant, was unter Umständen den Mechanismus erklärt, mit dem dieses Antioxidans Entzündungen bekämpft. Durch eine Präinkubation von Aspirin-behandelten Thrombozyten mit BHT werden die von Proteinkinase-C-Aktivatoren induzierte Sekretion, Aggregation und Proteinphosphorylierung gehemmt. Außerdem wurde festgestellt, dass BHT die Initiierung der Hepatokarzinogenese durch Aflatoxin B1 hemmt.

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≥99.0% (GC), powder

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purum, ≥99.0% (GC)

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tested according to Ph. Eur.

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certified reference material, TraceCERT®, Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland

assay

≥99.0% (GC)

assay

≥99.0% (GC)

assay

-

assay

-

solubility

ethanol: 100 mg/mL, vegetable oils: soluble

solubility

methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless, methanol: soluble 100 mg/mL, clear, colorless

solubility

-

solubility

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

300

bp

265 °C (lit.)

bp

265 °C (lit.)

bp

265 °C (lit.)

bp

265 °C (lit.)

form

powder

form

-

form

-

form

-

mp

69-73 °C (lit.)

mp

68-72 °C, 69-73 °C (lit.)

mp

69-73 °C (lit.)

mp

69-73 °C (lit.)


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Signalwort

Warning

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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

Flammpunkt (°F)

260.6 °F - open cup

Flammpunkt (°C)

127 °C - open cup

PSA (Persönliche Schutzausrüstung)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 1



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