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4-Cyano-4-(phenylcarbonothioylthio)pentanoic acid N-succinimidyl ester

Synonym(e):

4-Cyano-4-(phenylcarbonothioylthio)pentanoic acid N-hydroxysuccinimide ester, 4-Cyano-4-[(phenylthioxomethyl)thio]-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester pentanoic acid, NHS protected RAFT, RAFT polymerization agent

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C17H16N2O4S2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
376.45
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.23

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SMILES string

S(C(CCC(=O)ON2C(=O)CCC2=O)(C)C#N)C(=S)c1ccccc1

InChI

1S/C17H16N2O4S2/c1-17(11-18,25-16(24)12-5-3-2-4-6-12)10-9-15(22)23-19-13(20)7-8-14(19)21/h2-6H,7-10H2,1H3

InChI key

XQQHRPPQBDALBV-UHFFFAOYSA-N

General description

Need help choosing the correct RAFT Agent? Please consult the RAFT Agent to Monomer compatibility table.

Application

Reversible Addition Fragmentation Chain Transfer (RAFT) Polymerization.
RAFT agent for controlled radical polymerization; This is the NHS protected version of 722995; well suited for methacrylates and methacrylamides; Chain Transfer Agent (CTA)
The product contains 4-5% N-hydroxysuccinimide impurity. This impurity is typically not capable of interfering with the chain transfer agent.

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741035764930764914
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98% (HPLC)

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average Mn 10,000

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average Mn 2,000

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175-185 °C

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96-102 °C

mp

58-62 °C

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47-52 °C

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solid

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solid

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solid

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powder

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100

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100

Quality Level

100

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100


Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

Gefahrencodes

Sicherheitshinweise

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Was ist los?

WGK 3

Flammpunkt (°F)

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Questions

  1. Will the NHS group survive the high temperature of 70-80 °C during RAFT polymerization reaction to obtain the NHS functionalized polymer? Is there any supporting polymerization or NHS stability data available?

    1 answer
    1. This product has not been specifically tested for RAFT polymerization at 70–80 °C. However, in the general RAFT protocol information provided at the link below, the typical incubation temperature is 60 °C for the 4-Cyano-4-(phenylcarbonothioylthio) pentanoic acid.
      https://www.sigmaaldrich.com/technical-documents/protocol/materials-science-and-engineering/polymer-synthesis/typical-procedures-for-polymerizing-via-raft

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