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Merck

729353

Sigma-Aldrich

Dichloro-[1,3-bis-(2,6-isopropylphenyl)-2-imidazolidinyliden]-(benzyliden)-(tricyclohexylphosphin)-ruthenium(II)

Umicore

Synonym(e):

Grubbs Catalyst® M2a SIPR (C933), Dichloro[1,3-bis(2,6-isopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene](benzylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C52H77Cl2N2PRu
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
933.13
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

176-181 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3.CC(C)c4cccc(C(C)C)c4N5CCN(C5[Ru](Cl)(Cl)=Cc6ccccc6)c7c(cccc7C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C27H39N2.C18H33P.C7H6.2ClH.Ru/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-7-5-3-2-4-6-7;;;/h9-14,17-21H,15-16H2,1-8H3;16-18H,1-15H2;1-6H;2*1H;/q;;;;;+2/p-2

InChIKey

VWYWCKUDPDENIJ-UHFFFAOYSA-L

Anwendung

  • Bulky NHC ligand results in faster initiation than the Grubbs 2nd Generation Catalyst.
  • Has enabled lower catalyst loadings in some applications.
Grubbs Catalyst® M2a SIPr is a second generation Grubb′s catalyst used to catalyze olefin metathesis which low catalyst loading. This is also used in synthesizing variety of highly active second generation fast-initiation Hoveyda type ruthenium catalysts.

Rechtliche Hinweise

Sale of this product conveys to the buyer a limited-use research license. For full details of this license please see sigma-aldrich.com/materialicense. For questions, please contact us at aldrich@sial.com or Materia at info@materia-inc.com.
Grubbs Catalyst is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

Piktogramme

Flame

Signalwort

Warning

H-Sätze

P-Sätze

Gefahreneinstufungen

Flam. Sol. 2

Lagerklassenschlüssel

4.1B - Flammable solid hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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High Turnover Numbers with Ruthenium-Based Metathesis Catalysts
Dinger, MB and Mol JC
Advanced Synthesis & Catalysis, 344 (6-7), 671-677 (2002)
Ruthenium-Olefin Complexes: Effect of Ligand Variation upon Geometry
Anderson DR, O'Leary DJ and Grubbs RH
Chemistry?A European Journal , 14 (25), 7536-7544 (2008)
A Standard System of Characterization for Olefin Metathesis Catalysts
Ritter T. et al.
Organometallics, 25 (24), 5740-5745 (2006)
Fast-Initiating, Ruthenium-based Catalysts for Improved Activity in Highly E-Selective Cross Metathesis
Ahmed, Tonia S. and Grubbs, Robert H.
Journal of the American Chemical Society, 139 (4), 1532-1537 (2017)
Towards Long-Living Metathesis Catalysts by Tuning the N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligand on Trifluoroacetamide-Activated Boomerang Ru Complexes
Clavier H et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2009 (25), 4254-4265 (2009)

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