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Merck

698148

Sigma-Aldrich

3-Nitrophenylboronsäure-MIDAester

97%

Synonym(e):

6-Methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3,6,2-dioxazaborocan-4,8-dion

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H11BN2O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
278.03
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

211-215 °C

SMILES String

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)c2cccc(c2)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C11H11BN2O6/c1-13-6-10(15)19-12(20-11(16)7-13)8-3-2-4-9(5-8)14(17)18/h2-5H,6-7H2,1H3

InChIKey

COEHPTUYNRXODY-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

3-Nitrophenylboronic acid MIDA ester is a stable boronic acid surrogate that can be used as a reagent in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions to prepare useful building blocks via C-C bond formation. 3-allylnitrobenzene is one of the building blocks prepared from this ester by reacting with allyl bromide in the presence of a palladium catalyst.

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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MIDA boronate allylation-synthesis of ibuprofen
Phillips D, et al.,
Royal Society of Chemistry Advances, 10(51), 30624-30630 (2020)

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