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Sigma-Aldrich

Tris[4-(5-dicyanomethylidenmethyl-2-thienyl)phenyl]amin

97%

Synonym(e):

TDCV-TPA

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C42H21N7S3
CAS-Nummer:
883236-54-2
Molekulargewicht:
719.86
MDL-Nummer:
MFCD09836233
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
329761117
NACRES:
NA.23

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

400 °C

Fluoreszenz

λex 510 nm; λem 592 nm in chloroform

Energie der Orbitale

HOMO 6 eV 
LUMO 4.2 eV 

Leistung von OPV-Bauelementen

ITO/PEDOT:PSS/TDCV-TPA/Al

  • Short-circuit current density (Jsc): 1.7 mA/cm2
  • Open-circuit voltage (Voc): 0.76 V
  • Fill Factor (FF): 0.27
  • Power Conversion Efficiency (PCE): 0.4 %

ITO/PEDOT:PSS/TDCV-TPA/C60/LiF/AL
  • Short-circuit current density (Jsc): 4.59 mA/cm2
  • Open-circuit voltage (Voc): 1.15 V
  • Fill Factor (FF): 0.28
  • Power Conversion Efficiency (PCE): 1.85 %

ITO/PEDOT:PSS/TDCV-TPA/PC61BM/Al
  • Short-circuit current density (Jsc): 3.65 mA/cm2
  • Open-circuit voltage (Voc): 0.96 V
  • Fill Factor (FF): 0.29
  • Power Conversion Efficiency (PCE): 1.02 %

SMILES String

N#C\C(=C/c1ccc(s1)-c2ccc(cc2)N(c3ccc(cc3)-c4ccc(\C=C(/C#N)C#N)s4)c5ccc(cc5)-c6ccc(\C=C(/C#N)C#N)s6)C#N

InChI

1S/C42H21N7S3/c43-22-28(23-44)19-37-13-16-40(50-37)31-1-7-34(8-2-31)49(35-9-3-32(4-10-35)41-17-14-38(51-41)20-29(24-45)25-46)36-11-5-33(6-12-36)42-18-15-39(52-42)21-30(26-47)27-48/h1-21H

InChIKey

KJHGHQMIPHPKIY-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Isotropic organic semiconductor for OPV′s and OLED′s. TDCV-TPA[1][2] is soluble in a large variety of organic solvents and can be used for the fabrication of heterojunction solar cells with high open-circuit voltage (1.15V), efficiency close to 2% and longer ambient condition lifetimes than cells based on poly(alkylthiophenes). The compound absorbs at 509nm (in CH2Cl2 solution) and 538nm as thin film. It can be used as high spectral purity luminophore in LED′s, emitting red light at 658nm.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKBN7515V
03707HH

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Cravino, A.; Leriche, P.; Aleveque, O.; Roncali, J.
Advanced Materials, 18, 3033-3033 (2006)
Sophie Roquet et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(10), 3459-3466 (2006-03-09)
Star-shaped molecules based on a triphenylamine core derivatized with various combinations of thienylenevinylene conjugated branches and electron-withdrawing indanedione or dicyanovinyl groups have been synthesized. UV-vis absorption and fluorescence emission data show that the introduction of the electron-acceptor groups induces an

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