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Merck

678503

Sigma-Aldrich

(+)-Ipc2B(allyl)boran -Lösung

1 M in pentane

Synonym(e):

(+)-B-Allyldiisopinocampheylboran -Lösung

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(C10H17)2BCH2CH=CH2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
326.37
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Optische Aktivität

[α]20/D +14°, c = 1 in pentane

Konzentration

1 M in pentane

bp

35-36 °C

Dichte

0.735 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

C[C@@H]1[C@H](C[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C)B(CC=C)[C@H]3C[C@H]4C[C@@H]([C@@H]3C)C4(C)C

InChI

1S/C23H39B/c1-8-9-24(20-12-16-10-18(14(20)2)22(16,4)5)21-13-17-11-19(15(21)3)23(17,6)7/h8,14-21H,1,9-13H2,2-7H3/t14-,15-,16+,17+,18-,19-,20-,21-/m0/s1

InChIKey

ZIXZBDJFGUIKJS-AXSQLCHVSA-N

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Allgemeine Beschreibung

http://www.sigmaaldrich.com/ifb/acta/v35/acta-vol35-2002.html#32

Anwendung

This allylboration reagent is a convenient, salt-free, stable solution of a chiral allyl borane for asymmetric allylation of aldehydes leading to chiral homoallylic alcohols.[1][2][3]

Sonstige Hinweise

Material may become hazy upon cooler storage, this will not affect use
Under refrigerator storage, these salt-free, Ipc2B(allyl) reagents do not show any appreciable decrease in selectivity is observed after several months. They exhibit excellent reactivity and reactions can be performed at 5°C, even in water.[4]

Zubehör

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-56.2 °F

Flammpunkt (°C)

-49 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Total syntheses of epothilones A and B via a macrolactonization-based strategy
Nicolaou KC, et al.
Journal of the American Chemical Society, 119.34, 7974-7991 (1997)
Total synthesis of epothilone A: the olefin metathesis approach.
Yang Z, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 36(1-2), 166-168 (1997)
Concise total syntheses of epothilone A and C based on alkyne metathesis
Furstner, Alois, Christian Mathes, and Karol Grela.
Chemical Communications (Cambridge, England), 12, 1057-1059 (2001)
Chemoenzymatic synthesis of spinosyn A
Kim, Hak Joong, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 53.49, 13553-13557 (2014)
Total synthesis of hyptolide
Chakraborty, Tushar Kanti, and Subhas Purkait.
Tetrahedron Letters, 49.38, 5502-5504 (2008)

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