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(Trimethylsilyl)diazomethan -Lösung

2.0 M in diethyl ether

• Synonym(e): TMS-Diazomethanlösung, Diazomethyltrimethylsilan
• Lineare Formel: (CH₃)₃SiCHN₂
• CAS-Nummer: 18107-18-1
• Molekulargewicht: 114.22
• Beilstein: 1902903
• MDL-Nummer: MFCD00053946
• UNSPSC-Code: 12352302
• PubChem Substanz-ID: 24874613
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Konzentration: 2.0 M in diethyl ether
• Dichte: 0.773 g/mL at 25 °C
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: C[Si](C)(C)C=[N+]=[N-]
• InChI: 1S/C4H10N2Si/c1-7(2,3)4-6-5/h4H,1-3H3
• InChIKey: ONDSBJMLAHVLMI-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Trimethylsilyldiazomethan gilt als nicht explosiver Ersatz für Diazomethan bei der Homologation von Carbonylderivaten, vor allem Ketonen, über Reaktionen wie die Tiffeneau-Demjanov-Umlagerung.

Anwendung

Reaktant für die Herstellung folgender Substanzen:

• Makrolactam-Analoga des natürlichen Makrolid-Produkts (-)-A26771B mit verbesserter metabolischer Stabilität und antibakterieller Aktivität
• Aigialomycin-D-Analoga als Proteinkinase-Inhibotoren zur Krebsbehandlung
• Unnatürliche α-Aminosäurederivate mit Gem-Bisphosphonaten durch die Michael-Additionsreaktion
• Mit 4-Methylumbelliferylhyaluronan versehene Disaccharide und Tetrasaccharides als potenzielle Hyaluronidase-Substrate
• Stictamide A-C als Inhibitoren der Matrix-Metallopeptidase 12 (MMP12) mit Aktivität gegen die Invasion von Tumoren
• Inhibitoren des Endothelin-konvertierenden Enzyms (ECE) WS 75624A und WS 75624B mit dem Ansatz der gekreuzten Methathese
• Ent-Kauren-Derivate als antiinflammatorische Wirkstoffe
• Desmosdumotin-C-Analoga als starke Antitumor-Wirkstoffe durch die Aktivierung des Spindel-Kontrollpunkts
• Imidazo[2,1-b]benzothiazol-Derivate als potenzielle p53-Inhibitoren

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H302,H330,H336,H350,H370
• P-Sätze: P202 - P210 - P233 - P240 - P301 + P312 - P304 + P340 + P310
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Flam. Liq. 2 - STOT SE 1 Inhalation - STOT SE 3
• Zielorgane: Central nervous system, Lungs
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH019,EUH066
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): -31.0 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): -35 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter