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Sigma-Aldrich

1,2-Bis(dicyclohexylphosphin)ethan

Synonym(e):

Ethylenbis(dicyclohexylphosphin), 1,2-Ethandiylbis[dicyclohexyl]phosphin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(C6H11)2PCH2CH2P(C6H11)2
CAS-Nummer:
23743-26-2
Molekulargewicht:
422.61
MDL-Nummer:
MFCD00015521
UNSPSC-Code:
12352001
PubChem Substanz-ID:
24871622
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Form

solid

Eignung der Reaktion

reagent type: ligand
reaction type: Decarboxylations
reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp (Schmelzpunkt)

92.5-96.5 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

C1CCC(CC1)P(CCP(C2CCCCC2)C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H48P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h23-26H,1-22H2

InChIKey

BOUYBUIVMHNXQB-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethan kann als Ligand für folgende Anwendungen genutzt werden:
  • Pd-katalysierte decarbonylierende C-H-Kupplungsreaktionen von Azolen und aromatischen Estern.[1]
  • Ni-katalysierte Kreuzkupplungsreaktion von Arylfluoriden und primären Aminen.[2]

Reaktant beteiligt an:
  • Untersuchungen der Rolle ligandenbasierter sterischer Effekte bei der Polymerisierung
  • Synthese von Molybdän-Nitrosyl-Komplexen als Katalysatoren der Imin-Hydrierung
  • Irreversible Isomerisierung mittels thermischer Anbindung von umschaltbaren, C-N-gebundenen Isomeren
  • Chelatbildung für die Umwandlung von trans-Komplexen in cis-Komplexe

Vorläufer für Iridium-Trisboryl-Komplexe und den Substituenten-Effekt auf Borylierungsreaktionen

Ligand für von Palladium(II)-Komplexen katalysierte Hydrierungsreaktionen

Piktogramme

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

>230.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

> 110 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCR2457
MKCS6675
MKCP8443
MKCM4179
MKCJ6462

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Nickel-catalyzed amination of aryl fluorides with primary amines.
Harada T, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 54(14), 1718-1721 (2018)
Pd-Catalyzed Decarbonylative C- H Coupling of Azoles and Aromatic Esters.
Matsushita K, et al.
Chemistry - An Asian Journal (2018)
Helen Larson et al.
The Journal of organic chemistry, 84(20), 13092-13103 (2019-09-25)
This manuscript details the development of the nickel-catalyzed arylation of oxazoles and benzoxazoles with aryl halides. A series of aryl, heteroaryl, and druglike electrophiles relevant to pharmaceutical applications were surveyed. The desired arylated products were obtained in synthetically useful yields

Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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