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(R)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborol -Lösung

1 M in toluene

• Synonym(e): α,α-Diphenyl-D-prolinolmethylboronsäure-cyclamidester, (R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborlidin, (R)-1-Methyl,3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo-(1,2-c)(1,3,2)-oxazaborol
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₈H₂₀BNO
• CAS-Nummer: 112022-83-0
• Molekulargewicht: 277.17
• NACRES: NA.22
• PubChem Substance ID: 24869385
• UNSPSC Code: 12352005
• MDL number: MFCD00078440

Eigenschaften

• Quality Segment: 200
• concentration: 1 M in toluene
• bp: 111 °C
• density: 0.95 g/mL at 25 °C
• functional group: phenyl
• storage temp.: room temp
• SMILES string: [H][C@]12CCCN1B(C)OC2(c3ccccc3)c4ccccc4
• InChI: 1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m1/s1
• InChI key: VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N

Beschreibung

Application

(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidinlösung [1 M in Toluol] kann als Katalysator in der asymmetrischen Boranreduktion von Perfluoralkylketonen eingesetzt werden.
Es kann auch für die Herstellung von folgendem verwendet werden:

• (-)-Diospongin B
• (1R)-2-Azido-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol
• (S)-α-Deuteriobenzylalkohol
• (3S,4R,5S)-1-(Trimethylsilyl)-4,5-epoxyhex-1-in-3-ol

Der CBS (Corey-Bakshi-Shibata) Oxazaborolidinkatalysator wird für die asymmetrische Reduktion von prochiralen Ketonen eingesetzt. Andere Anwendungen sind die enantioselektive Synthese von α-Hydroxysäuren, α-Aminosäuren, C₂ symmetrischen Ferrocenydiolen und Propargylalkoholen.
Wird bei der Desymmetrierungsreduktion, die zu (S)-4-Hydroxycyclohexenon führt, verwendet.

CBS-Katalysatoren zur asymmetrischen Reduktion und asymmetrischen Synthese

Ausgezeichneter Katalysator für asymmetrische Reduktionen.

Physical form

Bei der Lagerung kann sich eine Ausfällung bilden, die jedoch die Produktqualität nicht beeinträchtigt. Erwärmen Sie das Produkt unter einer inerten Atmosphäre vorsichtig auf 80−90 °C, um Feststoffe erneut zu lösen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• Gefahrencodes: H225,H304,H315,H318,H336,H361d,H373,H412
• Sicherheitshinweise: P210 - P273 - P280 - P301 + P310 - P305 + P351 + P338 - P331
• Hazard Classifications: Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Central nervous system
• Lagerklasse: 3 - Flammable liquids
• Was ist los?: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 39.2 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 4 °C - closed cup
• PSA (Persönliche Schutzausrüstung): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter