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(R)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborol -Lösung

1 M in toluene

• Synonym(e): α,α-Diphenyl-D-prolinolmethylboronsäure-cyclamidester, (R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborlidin, (R)-1-Methyl,3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo-(1,2-c)(1,3,2)-oxazaborol
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₈H₂₀BNO
• CAS-Nummer: 112022-83-0
• Molekulargewicht: 277.17
• MDL-Nummer: MFCD00078440
• UNSPSC-Code: 12352005
• PubChem Substanz-ID: 24869385
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Konzentration: 1 M in toluene
• bp: 111 °C
• Dichte: 0.95 g/mL at 25 °C
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: [H][C@]12CCCN1B(C)OC2(c3ccccc3)c4ccccc4
• InChI: 1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m1/s1
• InChIKey: VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N

Beschreibung

Anwendung

CBS-Katalysatoren zur asymmetrischen Reduktion und asymmetrischen Synthese

(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidinlösung [1 M in Toluol] kann als Katalysator in der asymmetrischen Boranreduktion von Perfluoralkylketonen eingesetzt werden.
Es kann auch für die Herstellung von folgendem verwendet werden:

• (-)-Diospongin B
• (1R)-2-Azido-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol
• (S)-α-Deuteriobenzylalkohol
• (3S,4R,5S)-1-(Trimethylsilyl)-4,5-epoxyhex-1-in-3-ol

Ausgezeichneter Katalysator für asymmetrische Reduktionen.

Der CBS (Corey-Bakshi-Shibata) Oxazaborolidinkatalysator wird für die asymmetrische Reduktion von prochiralen Ketonen eingesetzt. Andere Anwendungen sind die enantioselektive Synthese von α-Hydroxysäuren, α-Aminosäuren, C₂ symmetrischen Ferrocenydiolen und Propargylalkoholen.
Wird bei der Desymmetrierungsreduktion, die zu (S)-4-Hydroxycyclohexenon führt, verwendet.

Physikalische Form

Bei der Lagerung kann sich eine Ausfällung bilden, die jedoch die Produktqualität nicht beeinträchtigt. Erwärmen Sie das Produkt unter einer inerten Atmosphäre vorsichtig auf 80−90 °C, um Feststoffe erneut zu lösen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H304,H315,H318,H336,H361d,H373,H412
• P-Sätze: P210 - P273 - P280 - P301 + P310 - P305 + P351 + P338 - P331
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Central nervous system
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 39.2 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 4 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter