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Sigma-Aldrich

Dimethylbrommalonat

technical grade, 90%

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About This Item

Lineare Formel:
BrCH(COOCH3)2
CAS-Nummer:
868-26-8
Molekulargewicht:
211.01
Beilstein:
971135
EG-Nummer:
212-775-4
MDL-Nummer:
MFCD00025865
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24862117
NACRES:
NA.22

Qualität

technical grade

Assay

90%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.460 (lit.)

bp

105-108 °C/11 mmHg (lit.)

Dichte

1.601 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

COC(=O)C(Br)C(=O)OC

InChI

1S/C5H7BrO4/c1-9-4(7)3(6)5(8)10-2/h3H,1-2H3

InChIKey

NEMOJKROKMMQBQ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Dimethyl bromomalonate undergoes manganese(III)-promoted free-radical chain addition reaction with olefins, to yield dimethyl 2-bromoalkylmalonates. Organocatalyzed Michael addition of dimethyl bromomalonate to nitrostyrenes to yield synthetically useful nitrocyclopropanes has been reported. Dimethyl bromomalonate reacts readily with arylnitroso compounds to yield the corresponding N-aryl-C,C-dimethoxycarbonylnitrones.

Anwendung

Dimethyl bromomalonate may be used in the enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes.

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

230.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

110 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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Stereoselective synthesis of functionalised cyclopropanes from nitroalkenes via an organocatalysed Michael-initiated ring-closure approach.
Russo A and Lattanzi A.
Tetrahedron Asymmetry, 21(9), 1155-1157 (2010)
Manganese (III)-promoted free-radical addition of dimethyl bromomalonate to olefins using an electrochemical regeneration procedure.
Nedelec JY and Nohair K.
Synlett, 09, 659-660 (1991)
Yi-Ning Xuan et al.
Organic letters, 11(7), 1583-1586 (2009-03-06)
Highly enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes was achieved via the organocatalytic conjugate addition of dimethyl bromomalonate to nitroalkenes and the consequent intramolecular cyclopropanation. 6'-Demethyl quinine was found to be the efficient catalyst. Excellent enantioselectivities, diastereoselectivities, and good yields were obtained for
Synthesis and 1, 3-dipolar cycloaddition reactions of N-aryl-C, C-dimethoxycarbonylnitrones.
Tomioka Y, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 40(1), 121-128 (2003)

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