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Sigma-Aldrich

(1S)-(−)-2,10-Camphersultam

98%

Synonym(e):

(−)-10,2-Camphersultam, (−)-exo-10,2-Bornansultam, (1S,5R)-10,10-Dimethyl-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-3,3-dioxid, [3aS-(3aα,6α,7aβ)]-Hexahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-2,2-dioxid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H17NO2S
CAS-Nummer:
94594-90-8
Molekulargewicht:
215.31
Beilstein:
83811
MDL-Nummer:
MFCD00066271
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24857980
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]19/D −32°, c = 5 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

181-183 °C (lit.)

SMILES String

[H][C@@]12CC[C@]3(CS(=O)(=O)N[C@@H]3C1)C2(C)C

InChI

1S/C10H17NO2S/c1-9(2)7-3-4-10(9)6-14(12,13)11-8(10)5-7/h7-8,11H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-,10-/m1/s1

InChIKey

DPJYJNYYDJOJNO-NQMVMOMDSA-N

Allgemeine Beschreibung

(1S,2R,4R)-(−)-2,10-Camphorsultam may be employed as a chiral probe for the optical resolution by HPLC and X-ray crystallographic determination of the absolute stereochemistry of carboxylic acids.

Anwendung

(1S)-(−)-2,10-Camphorsultam may be used in the asymmetric synthesis of (S)- and (R)-N-Fmoc-S-trityl-α-methylcysteine. It may be used as proton source in the synthesis of chiral α,γ-substituted γ-butyrolactones.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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M H Xu et al.
The Journal of organic chemistry, 66(11), 3953-3962 (2001-05-26)
A highly useful method for the synthesis of optically active alpha,gamma-substituted gamma-butyrolactones has been developed. The SmI(2)-induced reductive coupling of chiral 2-alkyl acrylates derived from isosorbide with ketones in the presence of (1S)-(-)-2,10-camphorsultam as a proton source give the chiral
A chiral probe useful for optical resolution and X-ray crystallographic determination of the absolute stereochemistry of carboxylic acids.
Harada N, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 4(8), 1755-1758 (1993)
Satendra Singh et al.
The Journal of organic chemistry, 69(13), 4551-4554 (2004-06-19)
(1R)-(+)-2,10- and (1S)-(-)-2,10-camphorsultam were acylated with ethyl 2-phenylthiazoline 4-carboxylate to afford (+)- and (-)-2-phenylthiazolinylcamphorsultam, which were stereoselectively alkylated with MeI in the presence of n-BuLi. Alkylation of these phenylthiazolinylcamphorsultams occurred from the beta-face rather than alpha-face, resulting in the formation

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