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Sigma-Aldrich

meso-Hydrobenzoin

99%

Synonym(e):

meso-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
CAS-Nummer:
579-43-1
Molekulargewicht:
214.26
MDL-Nummer:
MFCD00064253
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24857719
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

99%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

137-139 °C (lit.)

Löslichkeit

ethanol: soluble 25 mg/mL, clear, colorless

SMILES String

O[C@H]([C@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14+

InChIKey

IHPDTPWNFBQHEB-OKILXGFUSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Desymmetrization of meso-hydrobenzoin using chiral phosphine catalyst has been reported. Conversion of meso-hydrobenzoin to trans-stillbene oxide by treatment with an aryl sulfonyl chloride and aqueous sodium hydroxide has been reported.

Anwendung

meso-Hydrobenzoin has been used in the preparation of trans-methyl meso-hydrobenzoin phosphite.

Anwendung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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Conversion of meso-Hydrobenzoin with Arylsulfonyl Chlorides and Base to trans-Stilbene Oxide and to 1, 1-Diphenyl-2-(p-toluenesulfonyloxy) ethylene1.
Curtin DY and Hendrickson YG.
The Journal of Organic Chemistry, 21(11), 1260-1263 (1956)
E Vedejs et al.
The Journal of organic chemistry, 69(4), 1389-1392 (2004-02-14)
The desymmetrization of meso-hydrobenzoin is described using chiral phosphine catalysts 8b-d and 9-11. The best enantioselectivity at room temperature was obtained with the newly synthesized phospholane 8c and benzoic anhydride, but the reaction is very slow. Much faster reactions, but
Preparation and crystal structures of trans-methyl meso-hydrobenzoin phosphite and phosphate.
Newton MG and Campbell BS.
Journal of the American Chemical Society, 96(25), 7790-7797 (1974)

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