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280704

Sigma-Aldrich

Natrium-tert-pentoxid

95%

Synonym(e):

NaOt-Am, tert-Amylalkohol Natriumsalz, Natrium-tert-amoxid

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About This Item

Lineare Formel:
NaOC(CH3)2CH2CH3
CAS-Nummer:
14593-46-5
Molekulargewicht:
110.13
Beilstein:
3983987
EG-Nummer:
238-639-4
MDL-Nummer:
MFCD00064245
UNSPSC-Code:
12352001
PubChem Substanz-ID:
24856952
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

100

Assay

95%

SMILES String

[Na+].CCC(C)(C)[O-]

InChI

1S/C5H11O.Na/c1-4-5(2,3)6;/h4H2,1-3H3;/q-1;+1

InChIKey

CGRKYEALWSRNJS-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Natrium-tert-pentoxid (NaOt-Am) ist eine Base, die häufig bei der Amidierung von Alkoholen mit Desoxycyan[1] und der N-Cyanierung von sekundären Aminen eingesetzt wird.[2] Darüber hinaus kann es zur Herstellung von komplexen Reduktionsmitteln zur Reduktion von 1-Halonaphthalenen und substituierten Halobenzolen in die entsprechenden Naphtalene und Benzole verwendet werden.[3]

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 1

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCX6820
MKCW7801
MKCW4320
MKCW0635
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Deoxycyanamidation of Alcohols with N-Cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS).
Ayres J N, et al.
Organic Letters, 19(14), 3835-3838 (2017)
Activation of reducing agents: Sodium hydride-containing ?complex reducing agents?: I. Reduction of aromatic halides.
Guillaumet G, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 92(1), 43-47 (1975)
N-Cyanation of Secondary Amines Using Trichloroacetonitrile.
Ayres J N, et al.
Organic Letters, 18(21), 5528-5531 (2016)
Brandon K Tate et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(28), 10160-10169 (2015-06-11)
Alkoxide-bridged disilver cations react with dihydrogen to form hydride-bridged cations, releasing free alcohol. Hydrogenolysis of neutral silver fluorides affords hydride-bridged disilver cations as their bifluoride salts. These reactions proceed most efficiently when the supporting ligands are expanded N-heterocyclic carbenes (NHCs)

Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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