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Merck

166979

Sigma-Aldrich

3-Hydroxy-glutarsäure-dimethylester

98%

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About This Item

Lineare Formel:
CH3OCOCH2CH(OH)CH2COOCH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
176.17
Beilstein:
1776666
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Brechungsindex

n20/D 1.442 (lit.)

bp

139-140 °C/8 mmHg (lit.)

Dichte

1.192 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

COC(=O)CC(O)CC(=O)OC

InChI

1S/C7H12O5/c1-11-6(9)3-5(8)4-7(10)12-2/h5,8H,3-4H2,1-2H3

InChIKey

CUPGMRSSZADEIW-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Enantioselective hydrolysis and ammonolysis of dimethyl-3-hydroxyglutarate has been studied using immobilized lipase B isolated from Candida antarctica[1].

Anwendung

Dimethyl 3-hydroxyglutarate was used in the synthesis of two chiral fragments representing C1-11 and C12-25 of the polyene macrolide pimaricin[2].

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves


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A convergent synthetic strategy for the polyene macrolide pimaricin.
Brooks DW and Palmer JT.
Tetrahedron Letters, 24(30), 3059-3062 (1983)
Enantioselective enzymatic preparation of chiral glutaric monocarboxylic acids and amides.
Jacobsen EE, et al.
Journal of Molecular Catalysis. B, Enzymatic, 21(1), 55-58 (2003)

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