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Merck
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Sigma-Aldrich

Chinin

90%

Synonym(e):

6′-Methoxycinchonidin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H24N2O2
CAS-Nummer:
130-95-0
Molekulargewicht:
324.42
Beilstein:
91867
EG-Nummer:
205-003-2
MDL-Nummer:
MFCD00198096
UNSPSC-Code:
12352104
PubChem Substanz-ID:
24848751
NACRES:
NA.22

Assay

90%

Optische Aktivität

[α]25/D −165°, c = 2 in ethanol

mp (Schmelzpunkt)

173-175 °C (lit.)

SMILES String

COc1ccc2nccc([C@@H](O)[C@@H]3C[C@@H]4CCN3C[C@@H]4C=C)c2c1

InChI

1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1

InChIKey

LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N

Angaben zum Gen

human ... ABCB1(5243) , CYP2C9(1559) , CYP2D6(1565)
rat ... Cyp2d1(266684) , Cyp2d2(25053) , Cyp2d3(24303) , Cyp2d4v1(171522)

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Allgemeine Beschreibung

Quinine, a cinchona alkaloid found in the bark of the cinchona tree, is known for its anti-malarial property.

Anwendung

Resolving agent for carboxylic acids. Catalyzes the kinetic resolution of furanones.
Quinine has been used as a standard during the chemical evaluation of alkaloids in the hydroethanolic extracts of endophytic fungi obtained from the leaves of Costus spiralis by TLC.

Biochem./physiol. Wirkung

blockiert Kaliumkanäle

Sonstige Hinweise

remainder hydroquinine

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302,H317

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Chirality, 4, 323-323 (1992)
Tetrahedron, 50, 4775-4775 (1994)
Chemical assessment and antimicrobial and antioxidant activities of endophytic fungi extracts isolated from Costus spiralis (Jacq.) Roscoe (Costaceae)
Marson Ascencio PG, et al
Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine : ECAM, 2014 (2014)
Chris de Graaf et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(8), 2417-2430 (2006-04-14)
Automated docking strategies successfully applied to binding mode predictions of ligands in Cyt P450 crystal structures in an earlier study (de Graaf et al. J. Med. Chem. 2005, 7, 2308-2318) were used for the catalytic site prediction (CSP) of 65
Harald Noedl et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 51(2), 651-656 (2006-11-23)
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