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Merck

10919

Sigma-Aldrich

Fmoc-isothiocyanat

≥98.0% (CHN)

Synonym(e):

9-Fluorenylmethoxycarbonyl-isothiocyanat, Isothiocyanatoameisensäure-9-fluorenylmethylester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H11NO2S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
281.33
Beilstein:
7930648
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥85% (coupling to amines)
≥98.0% (CHN)

Löslichkeit

ethanol: soluble

Fluoreszenz

λex 264 nm; λem 313 nm

Anwendung(en)

peptide synthesis

Funktionelle Gruppe

Fmoc

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C(OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)N=C=S

InChI

1S/C16H11NO2S/c18-16(17-10-20)19-9-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15H,9H2

InChIKey

DHMYULZVFHHEHE-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Fmoc isothiocyanate can be used:
  • As a starting material in the preparation of biologically relevant pharmacophores named N-aryl-N′-carboalkoxy guanidines.
  • In one of the intermediate steps for the synthesis of N-aryl-N-thiazolyl derivatives.
  • To synthesize cyclic isothiourea derivatives as potent neuropeptide Y (NPY) Y1 receptor antagonists.
  • To prepare 2-aminothiazoles, aminobenz-imidazole conjugated thiazoles, and thiazole derived cyclopeptides.

Sonstige Hinweise

Reagent for the synthesis of substituted thioureas from amines

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Solid-Phase Synthesis of N-Aryl-N′-Carboalkoxy Guanidines by the Mitsunobu Reaction of Fmoc-Guanidines
Robinson DE, et al.
Synthetic Communications, 34(15), 2743-2749 (2004)
Solid-Phase Synthesis of 2-Aminothiazoles.
Patrick C. Kearney et al.
The Journal of organic chemistry, 63(1), 196-200 (2001-10-25)
Two-step hantzsch based macrocyclization approach for the synthesis of thiazole-containing cyclopeptides
Nefzi A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(22), 7939-7941 (2010)
Diversity-oriented synthesis of N-aryl-N-thiazolyl compounds
Nefzi A and Arutyunyan S
Tetrahedron Letters, 51(37), 4797-4800 (2010)
Solid-Phase Synthesis of Aminobenz-imidazole-Tethered Thiazoles
Uozumi Y, et al.
Synfacts, 8(04), 0461-0461 (2012)

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