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Merck

Markers of mesterolone abuse in sulfate fraction for doping control in human urine.

Journal of mass spectrometry : JMS (2015-12-05)
P Kiousi, Y S Angelis, A G Fragkaki, W Abushareeda, M Alsayrafi, C Georgakopoulos, E Lyris
RESUMEN

This manuscript describes the direct detection of mesteroloe sulfo-conjugated metabolites by liquid chromatography/quadrupole/time of flight mass spectrometry (LC/Q/TOFMS) with special focus on evaluation of their retrospective detectability and their structure elucidation. A comparison of their long-term detectability, with the mesterolone main metabolite (1α-methyl-5α-androstan-3α-ol-17-one) excreted in glucuronide fraction and detected by gas chromatography/high resolution mass spectrometry (GC/HRMS), is also presented. Studies on mesterolone were performed with samples obtained from two excretion studies after single oral administration of Proviron© by healthy volunteers. Potential sulfate metabolites were detected in post administration samples after liquid-liquid extraction (LLE) with ethyl acetate and LC/TOFMS analysis, in negative mode. Twelve mesterolone sulfate metabolites from the first excretion study and nine from the second were subsequently confirmed by LC/Q/TOFMS. Finally, six mesterolone sulfate metabolites were considered important taking into account their abundance and long-term detectability, encoded as M1, M2, M4, M5, M6 and M7. The proposed mesterolone sulfate metabolites M1, M2, M4 and M5 (excreted as sulfates) have the same retrospectivity with the main mesterolone metabolite, excreted in glucuronide fraction. For metabolite characterization, LC fractionation was performed. The metabolites were identified and characterized by GC/MS, after solvolysis and derivatization. Combined mass spectra data from trimethyl-silyl (TMS), TMS-enolTMS and methoxime-TMS derivatives were taken into account for the characterization of these metabolites. It was concluded that M1 is 1α-methyl-5α-androstan-3β-ol-17 one, M2 is 1α-methyl-5α-androstan-3α-ol-17 one, M4 is 1α-methyl-5a-androstan-3β, 16z-diol-17-one, M5 is 1α-methyl-5α-androstan-17z,4ξ-diol-3one, M6 is 1α-methyl-5α-androstan-3z,6z-diol-17-one and M7 is 4z-hydroxy-1α-methyl-5α-androstan-3,17-dione.

MATERIALES
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Sigma-Aldrich
Ácido sulfúrico, ACS reagent, 95.0-98.0%
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Sigma-Aldrich
Ácido acético, glacial, ACS reagent, ≥99.7%
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Sigma-Aldrich
Hidróxido de sodio, ACS reagent, ≥97.0%, pellets
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Sigma-Aldrich
Ácido acético, glacial, ReagentPlus®, ≥99%
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Sigma-Aldrich
Hidróxido de sodio, reagent grade, ≥98%, pellets (anhydrous)
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Sigma-Aldrich
Ácido fórmico, reagent grade, ≥95%
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Sigma-Aldrich
Hidróxido de sodio solution, 50% in H2O
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Sigma-Aldrich
Ácido fórmico, ACS reagent, ≥96%
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, ACS reagent, ≥99.5%
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Sigma-Aldrich
Formato de amonio, reagent grade, 97%
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Sigma-Aldrich
Hidróxido de sodio solution, BioUltra, for molecular biology, 10 M in H2O
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Sigma-Aldrich
Ácido sulfúrico, 99.999%
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Sigma-Aldrich
Ácido acético, glacial, ≥99.99% trace metals basis
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Sigma-Aldrich
Hidróxido de sodio, BioXtra, ≥98% (acidimetric), pellets (anhydrous)
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Sigma-Aldrich
Hidróxido de sodio solution, 1.0 N, BioReagent, suitable for cell culture
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Sigma-Aldrich
Ácido acético solution, suitable for HPLC
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Sigma-Aldrich
Hidróxido de sodio, puriss., meets analytical specification of Ph. Eur., BP, NF, E524, 98-100.5%, pellets
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Sigma-Aldrich
Hidróxido de sodio, reagent grade, 97%, powder
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Ácido acético, glacial, puriss., meets analytical specification of Ph. Eur., BP, USP, FCC, 99.8-100.5%
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Sigma-Aldrich
Formato de amonio, ≥99.995% trace metals basis
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Sigma-Aldrich
Hidróxido de sodio, pellets, semiconductor grade, 99.99% trace metals basis
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Sigma-Aldrich
Ácido acético, glacial, puriss. p.a., ACS reagent, reag. ISO, reag. Ph. Eur., ≥99.8%
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Sigma-Aldrich
Ácido sulfúrico, puriss. p.a., for determination of Hg, ACS reagent, reag. ISO, reag. Ph. Eur., 95.0-97.0%
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Sigma-Aldrich
Hidróxido de sodio, puriss. p.a., ACS reagent, reag. Ph. Eur., K ≤0.02%, ≥98%, pellets
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Sigma-Aldrich
Ácido fórmico, ACS reagent, ≥88%
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Sigma-Aldrich
Acetic anhydride, puriss. p.a., ACS reagent, reag. ISO, reag. Ph. Eur., ≥99% (GC)
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Sigma-Aldrich
Hidróxido de sodio solution, 5.0 M
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Sigma-Aldrich
Ammonium formate solution, BioUltra, 10 M in H2O
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Sigma-Aldrich
Hidróxido de sodio, beads, 16-60 mesh, reagent grade, 97%
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Hidróxido de sodio, puriss. p.a., ACS reagent, K ≤0.02%, ≥98.0% (T), pellets
Número de referencia del producto (SKU)
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