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Merck

A4665

Sigma-Aldrich

Alameticina from Trichoderma viride

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

Antibiótico U-22324

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About This Item

Número de CAS:
Beilstein:
5213858
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

espectro de actividad antibiótica

Gram-positive bacteria

Modo de acción

cell membrane | interferes

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3

InChI

1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1

Clave InChI

LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

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Descripción general

La alameticina es un antibiótico y un péptido citolítico capaz de formar una estructural α-helicoidal anfipática en las membranas biológicas.[1] Es un peptaibol lineal, compuesto por 20 restos de aminoácidos. Pertenece a la clase de péptidos no ribosómicos (NRP) y está cargado con el alfa-aminoácido isobutírico.[2]

Aplicación

La alameticina de Trichoderma viride se ha utilizado:
  • para examinar el efecto de los transportadores de glutamato la ATPasa Na+/K+ dependiente del K+ extracelular transitorio durante la actividad neuronal[3]
  • para investigar la formación de canales permeables a los aniones en bicapas lipídicas planares mediante la magainina I obtenida de la piel de Xenopus[1]
  • para estudiar la permeabilidad del meristemo apical radicular y la epidermis, y la resistencia a la alameticina inducida por la celulasa en Arabidopsis thaliana[2]
  • para estudiar los efectos citotóxicos de la ficotoxina ácido okadaico y las micotoxinas en las líneas celulares intestinales (HT-29) y de neuroblastoma (SH-SY5Y) humanas[4]
  • para analizar las variaciones estructurales y la actividad biológica de los peptaiboles obtenidos del clado Longibrachiatum perteneciente al género de hongos filamentosos Trichoderma[5]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La alameticina es responsable de desencadenar resistencia en las plantas y es perjudicial para ellas al causar lesiones y la muerte rápida asociada con la rotura del ácido ribonucleico ribosómico (ARNr). Puede causar permeabilidad del meristemo apical y la epidermis en las raíces de A. thaliana. La alameticina provoca enrollamiento de los zarcillos en Bryonia dioica inducido por los jasmonatos.[5]

Calidad

Una mezcla de homólogos de la alameticina

Secuencia

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH2)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH2)-fenilalaninol

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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D P Tieleman et al.
Biophysical journal, 76(6), 3186-3191 (1999-06-04)
Alamethicin is an amphipathic alpha-helical peptide that forms ion channels. An early event in channel formation is believed to be the binding of alamethicin to the surface of a lipid bilayer. Molecular dynamics simulations are used to compare the structural
Alexey G Kruglov et al.
Chemical research in toxicology, 22(3), 565-573 (2009-02-06)
A novel mycotoxin named acrebol, consisting of two closely similar peptaibols (1726 and 1740 Da), was isolated from an indoor strain of the mitosporic ascomycete fungus Acremonium exuviarum. This paper describes the unique mitochondrial toxicity of acrebol, not earlier described
Burkhard Bechinger et al.
Chemistry and physics of lipids, 165(3), 282-301 (2012-03-01)
Solid-state NMR spectroscopic techniques provide valuable information about the structure, dynamics and topology of membrane-inserted polypeptides. In particular antimicrobial peptides (or 'host defence peptides') have early on been investigated by solid-state NMR spectroscopy and many technical innovations in this domain
Bradley R Dotson et al.
BMC plant biology, 18(1), 165-165 (2018-08-12)
Trichoderma fungi live in the soil rhizosphere and are beneficial for plant growth and pathogen resistance. Several species and strains are currently used worldwide in co-cultivation with crops as a biocontrol alternative to chemical pesticides even though little is known
H Duclohier et al.
Biophysical journal, 56(5), 1017-1021 (1989-11-01)
The ionophore properties of magainin I, an antimicrobial and amphipathic peptide from the skin of Xenopus, were investigated in planar lipid bilayers. Circular dichroism studies, performed comparatively with alamethicin, in small or large unilamellar phospholipidic vesicles, point to a smaller

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
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      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
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      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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